Метилметакрилат, метиловый эфир метакриловой кислоты

CH2 = С (СН3) — СООСН3,

бесцветная жидкость; tкип 101 °С, плотность 0,936 г/см3 (20 °С); растворимость в воде при 30 °С 1,5% (по массе), неограниченно растворим в спирте и этиловом эфире. Метилметакрилат гидролизуется с образованием метакриловой кислоты; при нагревании со спиртами (катализаторы — сильные кислоты) происходит переэтерификация. Этот процесс используется в технике для получения ряда др. эфиров метакриловой кислоты, например бутилметакрилата. По двойной связи метилметакрилата присоединяются хлор, водород, бромистый водород, амины, аммиак, меркаптаны, амиды, алифатические нитросоединения, синильная кислота. Метилметакрилат легко полимеризуется с образованием полиметилметакрилата. Для предотвращения полимеризации при хранении к метилметакрилату добавляют стабилизаторы (0,005—0,5%), например гидрохинон, медь.

  В промышленности метилметакрилат получают преимущественно из ацетона и синильной кислоты [через ацетонциангидрин (CH3)2C (OH)—CN]. Метилметакрилат обладает общеядовитым и наркотическим действием, его пары раздражают слизистые оболочки; предельно допустимая концентрация метилметакрилата в воздухе 0,05 мг/л. Метилметакрилат применяют главным образом для производства стекла органического.

 

  Лит.: Вацулик П., Химия мономеров, пер. с чеш., т. 1, М., 1960; Серенсон У., Кемпбел Т., Препаративные методы химии полимеров, пер. с англ., М., 1963.