Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ

АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ, сложные эфиры метакриловой или акриловой к-ты с диалкиламиноалканолами. Наиб. практич. значение имеют аминоалкилакрилаты, содержащие третичную аминогруппу.

Диэтиламиноэтилметакрилат (ДЭАЭМ) СН2 =C(CH3)COOCH2CH2N(C2H5)2, мол. м. 185,27; бесцв. жидкость; т.кип. 43°С/0,2 мм рт.ст., 85-88°С/5 мм рт.ст., 112°С/25 мм рт. ст.; d420 0,9206; пD20 1,4445; р-римость в воде 1,55% по массе (25°С. ПДК 800 мг/м3; ЛД50 4,7 г/кг (крысы, перорально).

Диметиламиноэтилметакрилат (ДМАЭМ) СН2= =C(CH3)COOCH2CH2N(CH3)2, мол. м. 157,21; бесцв. жидкость; т. кип. 62-65 °С/6 мм рт. ст., 70°С/10 мм рт. ст.; т-ра замерзания -30°С; d420 0,9321, nD20 1,4395;1024-26.jpg 1,38 (25°С), 1,10 (40°С) и 0,57 мм2/с (100°С); смешивается с водой, медленно гидролизуясь в р-ре; раств. в орг. р-рителях. Т. всп. 74°С; ЛД50 1,50 г/кг (крысы, перорально).

Диэтиламиноэтилакрилат (ДЭАЭА) СН2— =CHCOOCH2CH2N(C2H5)2, мол.м. 171,24; бесцв. жидкость; т.кип. 61-63°С/3 мм рт. ст., 70°С/6 мм рт. ст.; d420 0,9248; nD201,4425.

Известны аминоалкилакрилаты, содержащие вторичную аминогруппу с третичным алкилом или арилом при атоме N, напр. трет-бутиламиноэтилметакрилат и фениламиноэтилметакрилат-соотв.
1024-27.jpg

Остальные аминоалкилакрилаты с вторичной или первичной аминогруппой существуют в виде солей. При попытке выделения оснований последние претерпевают перегруппировку, превращаясь в гидроксиалкиламиды, напр.:
1024-28.jpg

R-H, первичный или вторичный алкил.

Благодаря наличию в молекуле аминогруппы аминоалкилакрилаты при взаимод. с к-тами образуют соли, с алкилгалогенидами-четвертичные аммониевые соли. По двойной связи полимеризуются и сополимеризуются с др. виниловыми мономерами. Полимеры и сополимеры аминоалкилакрилатов способны к дальнейшим хим. превращениям благодаря присутствию в молекулах сложноэфирной и аминогрупп.

В пром-сти аминоалкилакрилаты получают каталитич. переэтерификацией низших эфиров метакриловой и акриловой к-т диэтилили диметиламиноалканолами, напр.:
1024-29.jpg

Процесс проводят при атмосферном давлении или в небольшом вакууме в присутствии ингибиторов полимеризации (фенолы, ароматические амины или др.); катализатор-алкоголят, часто того же аминоспирта, который используют для получения аминоалкилакрилатов. Хранят аминоалкилакрилаты в присутствии ингибиторов полимеризации - гидрохинона, n-метоксифенола или др.

Применяют аминоалкилакрилаты: в произ-ве флокулянтов (полимеры аминоалкилакрилатов, содержащие солевые аминогруппы, а также сополимеры аминоалкилакрилатов с амидами ненасыщ. карбоновых к-т или др.), присадок к смазочным маслам и моторным топливам (сополимеры аминоалкилакрилатов, в осн. с высшими метакрилатами или акрилатами), каучукоподобных сополимеров ДЭАЭМ с бутадиеном и стиролом, а также латексов (90 мас. ч. бутадиена с 10 мас. ч. ДЭАЭМ), используемых для наполнения, отделки и повышения водонепроницаемости хромовых и юфтевых кож; для прививки на хим. волокна с целью повышения накрашиваемости, светостойкости, улучшения физ.-мех. и санитарно-гигиенич. св-в; для получения текстильно-вспомогат. в-в, ионообменных, лакокрасочных и кинофотоматериалов, фармацевтич. и косметич. препаратов. Перспективно применение аминоалкилакрилатов для синтеза физиологически активных полимеров.

К аминоалкилакрилатам относится также триметакрилат триэтаноламина (ТМА) [CH2=C(CH,)COOCH2CH2]3N (т.- кип. 168-171°С/0,7 мм рт. ст.; d4201,0762; nD20 1,4782), получаемый в пром-сти переэтерификацией метилметакрилата триэтаноламином. ТМА-эффективный структурирующий агент при получении частично сшитых СК, резин и др.; входит в состав печатных красок. Р-р нафтената Со в ТМА (ускоритель БНК-2) применяют в произ-ве стеклопластиков холодного отверждения.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ»: Коршунов М. А., Кузовлева Р. Г., Фурасва И. В., Эфиры1024-30.jpg ненасыщенных кислот, содержащие аминогруппы в алкоксирадикале. Тематич. обзор, М., 1977 (Сер. Промышленность синтетического каучука); Аскаров М.А., Мухитдинова Н.А., Назаров А., Полимеризация аминоалкилакрилатов, Таш., 1977. М.А.Коршунов.

Страница «АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн