Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЦИКЛООКТАТЕТРАЕН

ЦИКЛООКТАТЕТРАЕН (ф-ла I), мол. м. 104,14; золотисто-желтая жидкость; т. пл. -7 °С, т. кип. 142 °С,6021-77.jpg 0,9206;6021-78.jpg 1,5375;6021-79.jpg -4475,7 кДж/моль;6021-80.jpg 43,12 кДж/моль. Длины связей в молекуле (нм): С = С 0,13, С—С 0,146, С—Н 0,109, углы С = С—Н 118,3°, С = С—С 126,46°.
Циклооктатетраен проявляет св-ва ненасыщ. соед.: легко присоединяет водород, галогены, окисляется.

6021-81.jpg

Гидрирование приводит к продуктам частичного или полного восстановления; р-цию используют в синтезе пробковой к-ты:

6021-82.jpg

При хлорировании циклооктатетраена при т-ре от -30 до 0 °С образуется гл. обр. 2,3,4,5,7,8-гексахлорбицикло[4.2.0]октан, а при действии SO2C12 - 7,8-дихлорбицикло[4.2.0]окта-2,4-диен; последний при гидрировании превращается в бицикло[4.2.0]октан:

6021-83.jpg

Надкислоты окисляют циклооктатетраен до эпоксида, при гидрировании к-рого образуется циклооктанол:

6021-84.jpg

Окисление циклооктатетраена гипохлоритами в щелочной среде приводит к терефталевому альдегиду, хромовым ангидридом в уксусной к-те - к терефгалевой к-те.
При длительном кипячении в атмосфере азота циклооктатетраен димеризуется по схеме диенового синтеза, в более жестких условиях - полимеризуется.
Получают циклооктатетраен тетрамеризацией ацетилена в присут. солей Ni при 50-60 °С под давлением в среде ТГФ.
Применяют циклооктатетраен для получения циклооктана, циклооктена и др. соед. этого ряда.

Лит.: Химия ацетилена. Сб., пер. с англ, и нем., М., 1954; Schroder G., Cyclooctatetraen, Weinheim, 1965.

Э. Е. Нифантъев.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн