Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, содержат в молекуле остаток n-хинонимина или n-хинондиимина (см. Хинонимины), напр. N-арилпроизводные ф-лы I (R = О или NH, R' = Н). Обладают яркими глубокими цветами от синевато-красного до зеленого, но отличаются малой светостойкостью и очень малой устойчивостью к действию хим. реагентов.

6001-34.jpg

Под действием восстановителей образуют бесцв. лейкосоединения - диариламины, под действием окислителей - хиноны. Разбавленные к-ты расщепляют хинониминовые красители по двойной связи азот-хиноидное ядро, напр.:

6001-35.jpg

Введение в хинониминовые красители электронодонорных заместителей приводит к глубоко окрашенным соед., обладающим сродством к волокну и значит. красящей способностью.
Хинониминовые красители получают совместным окислением ароматич. диамина (или аминофенола) и ароматич. амина (или фенола) Na2Cr2O7 2Сr2О7) в кислой среде либо NaClO в щелочной среде при низкой т-ре. Другой способ - взаимод. нитрозоариламинов с ариламином или фенолом. При окислении смеси 4-аминофенола и фенола, а также взаимод. 4-нитрозофенола с фенолом образуется индофенол синий (I; R= О, R' =ОН). При окислении смеси 1,4-арилендиамина с фенолом либо 4-аминофенола с ариламином получают индоанилины, к-рые существуют в двух таутомерных формах (оттенки от синего до синевато-зеленого):

6001-36.jpg

Индоанилины м. б. получены также взаимод. 4-нитрозоариламина с фенолом или 4-нитрозофенола с ариламином. Из индоанилинов применяют6001-37.jpg-нафтоловый синий (II;6001-38.jpg 605 нм) - основной хинониминовый краситель, получаемый взаимод. n-нитрозодиметиланилина с6001-39.jpg-нафтолом при 0-5 °С:

6001-40.jpg

Окисление смеси 1,4-арилендиамина с ариламином приводит к индаминам (I; R = NH,6001-41.jpg6001-42.jpg R' = NH2, NAlk2); последние имеют глубокие цвета от синего до зеленого (особенно четвертичные соли). Простейший краситель этой группы - зеленый Биндшедлера (см. Оксазиновые красители).
Известна группа достаточно устойчивых хинониминовых красителей, содержащих атомы серы. Последние пригодны в качестве дисперсных красителей для полиэфирных волокон. К ним относятся ярко-желтый хинониминовый краситель (Ш,6001-43.jpg 444 нм), оранжевый хинониминовый краситель (IV,6001-44.jpg 483 нм), синевато-красный хинониминовый краситель (V,6001-45.jpg 519 нм), фиолетовый хинониминовый краситель (VI,6001-46.jpg 545 нм).

6001-47.jpg

Из-за низкой хим. стойкости хинониминовые красители не применяют для крашения большинства волокнистых материалов. Их используют для крашения бумаги, в полиграфии и лакокрасочном произ-ве.
Большое значение имеют хинониминовые красители в цветной фотографии, где с их участием воспроизводятся голубые (синие) и смешанные цвета, в к-рых голубые комбинируются с другими, напр. с желтыми - для получения зеленых окрасок, с красными -фиолетовых и т. д. В качестве голубых компонентов используют производные6002-1.jpg-нафтола, напр. соед. VII, к-рое в процессе цветного проявления окисляется засвеченным бромидом серебра совместно с цветным проявителем (N, N-диэтил-1,4-фенилендиамином) с образованием голубого хинониминового красителя (VIП;6002-2.jpg 605 нм):

6002-3.jpg

Хинониминовые красители - промежуточные продукты в синтезе оксазиновых, тиазиновых, диазиновых, сернистых и кубовых красителей. Нек-рые хинониминовые красители применяют в качестве окислит.-восстановит. индикаторов.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957; Химия синтетических красителей, под ред. К. Венкатарамана, пер. с англ., т. 4, Л., 1975; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984.

Б. И. Степанов.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн