Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АРИЛМЕТАНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

АРИЛМЕТАНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, производные диарил-и триарилметанов - соотв. диарил- и триарилметановые красители (в более узком смысле-дифенил- и трифенилметановые, см. ф-лу I). К арилметановым красителям условно относят также их структурные аналоги -ксантеновые красители и акридиновые красители.
1037-35.jpg

Арилметановые красители дают окраски желтых, красных, фиолетовых, синих и зеленых тонов. Цвет зависит от числа и типа ароматич. остатков и характера заместителей в них. Наличие заместителей в орто-положении к центр. атому углерода приводит к повышению цвета (см. Цветность органических соединении).

Аминоди-арилметановые красители желтого цвета из-за низкой устойчивости окрасок к действию света, р-ров щелочей применяют в нетекстильных областях пром-сти и то ограниченно; наиб. применение в текстильной пром-сти имел аура мин [I,

1037-36.jpg ; R' = N(CH3)2; R" = H; R'" = NH2]. В СССР он не производится из-за канцерогенности.

Аминотри-арилметановые красители подразделяют на диаминотри-арилметановые красители- производные малахитового зеленого1037-37.jpg; R' = N(CH3)2; R" = H; R'" = С6Н5] и триаминотри - арилметановые красители- производные фуксина1037-38.jpg ; R" = = СН3; R'" = n-С6Н4МН2]. Представляют собой соли окрашенных орг. катионов; анионами служат Cl-, SO42-или др.

В щелочной среде аминотри-арилметановые красители (напр., II) с измеримой скоростью обратимо переходят в бесцветные карбинольные основания (III), при действии восстановителей обратимо превращ. также в бесцветные лейкосоединения (IV):
1037-39.jpg

В воде аминотри-арилметановые красители частично гидролизуются до карбинольных оснований, что является причиной их низкой прочности при стирке.

Получают аминотри-арилметановые красители гл. обр. конденсацией арома-тич. аминов с бензальдегидом [основной ярко-зеленый; ф-ла I,1037-40.jpg ; R' = N(C2H5)2; R" = Н; R'" = C6H5] или формальдегидом [кислотный фиолетовыйС;1037-41.jpg ; R'= N(C2H5)CH2C6H4SO3Na-H; R" = H; R'" = n-C6H4N(CH3)2] с послед, окислением полученного лейкосоединения действием РbO2, МnО2 или бихроматов. Аминотри-арилметановые красители синтезируют также нагреванием кетона Михлера [4,4'-бис-(диметиламино)дифенилкетона] х ариламинами в присут.

РОС13 [основной синий К; ф-ла I,1037-42.jpg ; R' = N(CH3)2; R" = H; R'" = л-этиламинонафтил], окислением диметиланилина в присут. CuSO4 [основной фиолетовый К;1037-43.jpg; R' = NHCH3; R"= Н; R'" = n-C6H4N(CH3)2].

Основные аминотри-арилметановые красители образуют с гетерополикислотами, напр. с фосфорномолибденвольфрамовой к-той H7[P(W2O7)4(Mo2O7)2], нерастворимые соли (основные лаки)-светопрочные пигменты для полиграфической цветной печати. Основные аминотри-арилметановые красители применяют также для крашения бумаги, изготовления цветных карандашей и т.д.; основной фиолетовый К - индикатор метиловый фиолетовый, основной ярко-зеленый - бактерицидное средство. Карбинольное основание основного фиолетового К (фиолетовый К жирорастворимый) применяют в произ-ве паст для шариковых ручек, копировальных бумаг и лент для пишущих машинок.

Кислотные аминотри-арилметановые красители содержат не менее двух сульфогрупп, напр. кислотный ярко-голубой 3 [I, R =1037-44.jpg2Н5)2; R' = N(C2H5)2; R" = Н; R'" = 2,4-дисульфофенил], кислотный фиолетовый С (см. выше). Наличие сульфогруппы в opmo-положении к центр. атому углерода повышает прочность красителя при стирке. Их применяют для крашения шерсти, изготовления чернил, типографских красок.

Гидрокситри-арилметановые красители -производные аурина [I, R = O; R' = ОН; R" = Н; R"' = n-С6Н4ОН] и бензаурина [I, R = О; R' = OH; R" = H; R"' = C6H5], содержащие карбоксильную группу в opmo-положении к группе ОН, ограниченно используют в виде хромовых комплексов для крашения натурального шелка.

К гидрокситри-арилметановым красителям относятся фталеины и сульфофталеины, используемые как хим. индикаторы. Простейший из них-фенолфталеин. Пример су льфофталеина-феноловый красный [I, R = O; R'=ONa; R"= H; R'" = = o-C6H4S03Na].

Бесцв. лейкосоединения нек-рых арилметановых красителей благодаря способности превращаться в красители при действии электроф. реагентов и кислорода воздуха применяют в кач-ве цветообразующих компонент в копировальной и множительной технике.

Обычная выпускная форма арилметановых красителей - порошки, однако ряд красителей выпускают в виде конц. р-ров, к-рые проще изготовить и удобнее использовать.


===
Исп. литература для статьи «АРИЛМЕТАНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ»: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, т. 2, Л., 1957, с. 805-46; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977, с. 133-69; Чекалин М.А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980, с. 338-53. Б. А. Королев.

Страница «АРИЛМЕТАНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн