Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, содержат в молекуле азометиновый мостик1009-34.jpgC=N—, входящий в систему сопряженных двойных связей. По структуре и цвету (чаще всего они желтого цвета) занимают промежут. положение между азокрасителями (—N=N—) и метиновыми красителями (1009-35.jpgС—-СН—). Поскольку связь C=N легко гидролизуется в кислой среде, азометиновые красители не получили большого распространения для крашения тканей. Их используют в цветной фотографии, т.к. проявленные и высушенные пленки и отпечатки в дальнейшем не подвергаются мокрым обработкам. Азометиновые красители, содержащие в ароматич. ядре группы ОН в орто-положении к азометиновому мостику, при обработке солями металлов (Си, Сг, Ni, Co, Fe и др.) дают нерастворимые комплексы, многие из к-рых (особенно бис-азометины)-хорошие пигменты.

Азометиновые красители получают след. способами:

1. Взаимод. ароматич. альдегида с ароматич. амином, диамином или гидразином при умеренном нагревании в водной среде с послед. добавлением соли металла, если требуется получить комплекс. Так могут быть получены пигменты ф-л I и II. Хороший пигмент (III)-продукт поликонденсации терефталевого альдегида с гидразином-м. б. получен непосредственно на текстильном материале.
1009-36.jpg

2. Взаимод. ароматич. гидроксисоединения с гексамети-лентетрамином:
1009-37.jpg

Особый метод образования азометиновых красителей применяется в цветной фотографии: ароматич. амин и соед., содержащее активную метиленовую группу, подвергают совместному окислению.

При этом метиленовая компонента находится в галогенсеребряном эмульсионном слое фотоматериала, а амин - в проявляющем р-ре; окислителем служит экспонированный на свету AgHal. Краситель образуется в засвеченных местах эмульсии. Упрощенный пример:
1009-38.jpg

Азометиновые пигменты относятся в осн. к двум группам: о-гидроксиальдегидные (ф-лы I - II) и изоиндолиновые. В последних атом углерода азометиновой связи принадлежит гетероциклу. Пигменты типа IV получают нагреванием в спиртовой среде 1,3-дииминоизоиндолина (V) с 2 молями ароматич. амина, к-рым служит в случае красного IV 2-амино-6-метоксибензотиазол. Аналогично из 2-аминобензимидазола или 2-аминобензоксазола получают желтые пигменты. Более прочные пигменты образуются из тетра-хлоризоиндолина. Пигменты типа VI получают из 3-ими-но-1-оксоизоиндолина и ароматич. диаминов, таких, как дианизидин, диаминопиридины. Но и в этом случае Наиб. значение имеют пигменты на основе тетрахлоризоиндолинона (см., напр., ф-лу VII).
1009-39.jpg

Азометиновые пигменты выпускают под торговыми назв. палиотоли (ФРГ), иргазины (Швейцария). Их используют в произ-ве лакокрасочных материалов, для крашения пластмасс и полиолефиновых волокон, в полиграфии. Ранее применявшиеся флуоресцентные азометиновые красители оксиальдегидного типа (люмогены) и азометиновые красители для искусств. волокон вышли из употребления.

Лит.. Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957, с. 1374-Ж); т. 5, Л., 1977, с. 377-78; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977, с. 250-54. И. А. Троянов.


===
Исп. литература для статьи «АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ»: нет данных

Страница «АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн