Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИНДОАНИЛИНЫ

ИНДОАНИЛИНЫ, группа хинониминовых красителей 4'-гидроксипроизводных N-фенилхинондиимина. Простейший индоанилин можно представить таутомерными структурами I и II.
221_240-14.jpg
Обычно индоанилины содержат алкильные или арильные группы при концевом атоме N и имеют структуру типа III, где X = Сl-, CH3SO4-, ClO4- или др. анион минер. к-ты. Индоанилины кристаллы от синего до синевато-зеленого цвета; раств. в полярных орг. р-рителях, минер. к-тах, водных р-рах щелочей; индоанилины типа III раств. в воде. Разб. к-тами индоанилины разлагаются до n-бензохинона и соответствующего N-замещенного n-фенилендиамина. Восстанавливаются Na2S, Na2S2O4 до бесцв. 4-гидрокси-4'-аминодифениламинов, вновь переходящих в индоанилины под действием окислителей (HgO, AgO, O2); на этом основано применение индоанилинов как окислит.-восстановит. индикаторов. Благодаря наличию ионизирующихся амино- и гидроксигрупп индоанилины обратимо меняют окраску при изменении рН среды. Подобно n-бензохинону взаимод. с NaHSO3, Na2S2O3, NaHS, ароматич. аминами, образуя продукты замещения в ядре; при этом заместитель вступает преим. в орто-положение к центр. атому N. Присоединение группы SH с послед. окислит. циклизацией (100-120°С; среда - водный р-р Na2Sn) - важный процесс при получении на основе индоанилинов сернистых красителей:
221_240-15.jpg
Получают индоанилины взаимод. п-нитрозоариламина с фенолом или п-нитрозофенола с ариламином (нитрозный способ); совместным окислением2Сr2О7, NaClO) n-арилендиамина с фенолом или n-аминофенола с ариламином (окислит. способ), напр.:
221_240-16.jpg
Основной краситель нафтоловый синий (ф-ла IV) получают нитрозированием диметиланилина действием NaNO2 в солянокислом р-ре с послед. взаимод. при 0-5°С с 1-нафтолом.
221_240-17.jpg
В цветной фотографии синие индоанилины образуются окислит. способом в процессе проявления, когда фенольная компонента вводится в состав эмульсии вместе с AgBr (окислитель, активированный в местах засвечивания), а n-аминодиалкиланилин в состав проявителя. Из-за низкой хим. стойкости индоанилины как красители для текстиля утратили свое значение, но широко используются как промежут. продукты для синтеза оксазиновых, тиазиновых и сернистых красителей.
===
Исп. литература для статьи «ИНДОАНИЛИНЫ»: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. С. И. Попов.

Страница «ИНДОАНИЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн