ПЕНТАЭРИТРИТ [2,2-бис-(гидроксиметил)-1,3-пропан-диол, тетрагидроксинеопентан, тетраметилолметан] C(CH2OH)4, мол.м. 136,15; бесцв. кристаллы; т.пл. 268-269 0C, т. кип. 276 °С/30 мм рт. ст.; возгоняется; 3529-43.jpg 1,394;3529-44.jpg 1,5590; существует в тетрагон. модификации, переходящей при 180 0C в кубическую, 3529-45.jpg перехода 43,96 кДж/моль; длины связей 0,154 нм (С—С), 0,1425 нм (С—О); валентные углы CCC 106°43', CCO 111°8'; 3529-46.jpg 190,54 ДжДмоль·К); 3529-47.jpg -948 кДж/моль, 3529-48.jpg 92 кДж/моль,3529-49.jpg -2765 кДж/моль, 3529-50.jpg 7,12 кДж/моль,3529-51.jpg 131,5 кДж/моль (от 106 до 135 0C); 3529-52.jpg 316,9 кДж/моль; р-римость в воде (% по массе); 5,56 (15 0C), 7,1 (25 0C), 19,3 (55 0C), 76,6 (100 0C); р-римость (% по массе) при 100 0C: в этиленгликоле-12,9, глицерине -10,3, в формамиде - 21, в пиридине - 3,7, в др. орг. р-рителях р-рим плохо.

Алкилирование или ацилирование пентаэритрита приводит соотв. к моно-, ди-, три- и тетра-О-алкид- или О-ацилпроизводным; при взаимод. с HNO, пентаэритрит дает нитраты, с хлорсульфоновой к-той- сульфаты, с SOCl2-B зависимости от условий моно-, ди-, три- и тетрахлорпроизводные или пентаэритритдисудь-фит (ф-ла I),

3529-53.jpg

Пентаэритрит образует алкоголяты и комплексы со мн. металлами; напр., с оксидом дибутилолова дает циклич. алкоголят:

3529-54.jpg

Р-ция пентаэритрита с альдегидами и кетонами в кислой среде приводит к моно- и бициклич. ацеталям, напр.:

3529-55.jpg

При нагр. с диэтилкарбонатом в присут. спиртового р-ра C2H5ONa пентаэритрит образует 3,3-бис-(гидроксиметил)оксетан, при нагр. до 270-280 0C с активир. Al или порошком Cu превращ. в 2-метилакролеин, метанол и формальдегид; при гидрировании над CuO-Cr2O3-BaO при 250 0C и 17,5 МПа образует изобутанол и метанол, при окислении HNO3-дигликолевый альдегид O(CH2CHO)2.

В пром-сти пентаэритрит получают взаимод. формальдегида с водным р-ром ацетальдегида в присут. Ca(OH)2:

3529-56.jpg

Идентифицируют пентаэритрит в виде производных по гидроксиль-ной группе, напр. тетракис-(4-нитробензоильного) производного, т.пл. 215 0C. Пентаэритрит применяют для синтеза полиэфиров, в т.ч. алкидных смол; огвердителей для синтетич. смол; в произ-ве стабилизаторов и антиоксидантов полимеров, напр. тетратио-гликолята пентаэритрита, тетра-b-меркаптопропионата пентаэритрита; взрывчатого тетранитропентаэритрита, ПАВ, пластификаторов для ПВХ, синтетич. смазочных масел, в качестве компонента полиуретановых красок для получения в-в для текстильной пром-сти, напр. тетрастеарата пентаэритрита.

T. воспл. 450 0C; для аэрозоля ниж. КПВ 30 г/м3, ПДК 15 мг/м3.

Лит.: Обшая органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 119; Kirk-Olhmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y.. 1978. P. Я. Попова.