Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ГЛИЦЕРИН

ГЛИЦЕРИН (от греч. glykeros-сладкий) (1,2,3-пропантриол) СН2ОНСНОНСН2ОН, мол. м. 92,09; бесцв. вязкая жидкость сладкого вкуса без запаха; т. пл. 17,9°С, т. кип. 290°С (со слабым разложением); d424 1,260, пD20 1,4740;1115-17.jpg 1450 мПа*с (20 °С), 280 мПа. с (40 °С);1115-18.jpg 63 мН/м (20 °С);1115-19.jpg 18,49 Дж/моль,1115-20.jpg 76,13 Дж/моль (195°С),1115-21.jpg - 659,76 Дж/моль; So298 204,89 Дж/(моль*К). Смешивается в любых соотношениях с водой, этанолом, метанолом, ацетоном, не раств. в хлороформе и эфире, раств. в их смесях с этанолом. Поглощает влагу из воздуха (до 40% по массе). При смешении глицерина с водой выделяется тепло и происходит контракция (уменьшение объема); глицерино-водные р-ры замерзают при низких т-рах, напр. смесь, содержащая 66,7% глицерина,-при -46,5°С глицерин образует азеотропные смеси с нафталином, рядом его производных и нек-рыми др. соединениями.

Благодаря наличию в молекуле трех ОН-групп глицерин дает три ряда производных, причем моно- и дипроизводные могут существовать в виде двух структурных изомеров, а производные глицерина типа СН2ХСНОНСН2ОН или СН2ХСНХСН2ОН - в виде оптич. изомеров. Глицерин образует три ряда металлич. производных - глицератов, причем они получаются даже при взаимод. глицерина с оксидами тяжелых металлов, напр. СиО. Это свидетельствует о том, что кислотные св-ва у глицерина выражены значительно сильнее, чем у одноатомных спиртов. При взаимод. глицерина с галогеноводородными к-тами или галогенидами Р образуются моно-или дигалогенгидрины, с I2 и Р-1,2,3-трииодпропан (нестойкое соед., распадающееся на иод и аллилиодид), с неорг. и карбоновыми к-тами - полные и неполные сложные эфиры, при дегидратации - акролеин. Как и все спирты, глицерин окисляется; в зависимости от природы окислителя и условий можно получить глицериновый альдегид СН2(ОН)СН(ОН)СНО, глицериновую к-ту СН2(ОН)СН(ОН)СООН, тартроновую к-ту (НООС)2СНОН, дигидроксиацетон НОСН2СОСН2ОН, мезоксалевую к-ту (НООС)2СО; под действием КМnО4 или К2Сr2О7 глицерин окисляется до СО2 и Н2О.

Глицерин содержится в прир. жирах и маслах в виде смешанных триглицеридов карбоновых к-т. В пром-сти его получают омылением пищ. жиров, расщепляющихся на глицерин и жирные к-ты в присут. разл. катализаторов (к-т, щелочей, ферментов). Все большее значение приобретают синтетич. методы, один из к-рых (хлоргидринный) получил пром. применение. Он включает 4 стадии: высокотемпературное хлорирование пропилена до аллилхлорида; взаимод. последнего с хлорноватистой к-той НОС1 с получением водных р-ров дихлоргидринов глицерина; дегидрохлорирование дихлоргидринов до эпихлоргидрина; щелочной гидролиз последнего до глицерина. Метод характеризуется большим кол-вом загрязненных сточных вод (до 60 м3 на 1 т глицерина) и непроизводительным расходом хлора. На произ-во 1 т глицерина идет до 0,8-1 т пропилена и до 2,8 т Сl2.

Известны бесхлорные методы синтеза, также основанные на использовании в кач-ве исходного сырья пропилена. Наиб. перспективно эпоксидирование пропилена гидропероксидами или надкислотами и изомеризация полученного пропиленоксида в аллиловый спирт с дальнейшим превращ. его в глицерин.

Хранят глицерин в герметичных емкостях из алюминия или нержавеющей стали под азотной подушкой. Транспортируют в алюминиевых или стальных железнодорожных цистернах и бочках.

Глицерин используют для произ-ва нитроглицерина, глифталевых смол (см. Алкидные смолы), как мягчитель для тканей, кожи, бумаги, компонент эмульгаторов, антифризов, смазок, кремов для обуви, мыл и клеев, парфюм. и косметич. препаратов, мед. мазей, ликеров, кондитерских изделий. Произ-во глицерина в 1979 в США ~ 158,9 тыс. т, в Японии ~ 70 тыс. т.

Для глицерина т. всп. 198°С (в закрытом приборе), 193°С (в открытом), т. самовоспл. 362 °С; температурные пределы воспламенения 182-217°С, КПВ 2,6-11,3%; выше 90°С частично разлагается с образованием легковоспламеняющихся ядовитых в-в, понижающих т-ру вспышки до 112°С.


===
Исп. литература для статьи «ГЛИЦЕРИН»: Неволин Ф. В., Химия и технология производства глицерина, М., 1954; О шин Л. А., Производство синтетического глицерина, М., 1974. И. А. Дьяконов.

Страница «ГЛИЦЕРИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн