Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий
Вакансии для химиков

ОРНИТИН

ОРНИТИН (2,5-диаминопентановая к-та, 3518-52.jpg-диаминова-лериановая к-та, Orn) H2N(CH2)3CH(NH2)COOH, мол. м. 132,16; бесцв. кристаллы; т. пл. D-орнитина и L-орнитина 140 °С, гидрохлорида D, L-орнитина 233 °С (с разл.); для L-орнитина 3518-53.jpg + 11,5° (6,5 г в 100 мл воды); раств. в воде и этаноле, плохо раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С для L-орнитина рКа 1,94 (СООН), 8,65 (2-NH2) и 10,76 (5-NH2); pI 9,74.

По хим. св-вам орнитин - сильноосновная а-аминокислота. Для проведения селективных р-ций по 5-аминогруппе используют медную соль орнитина. С к-тами орнитин дает два ряда солей, напр, с НСl - гидрохлорид и дигидрохлорид. При действии на орнитин аммиака и СО2 образуется цитруллин H2NC(O)NH(CH2)3— —CH(NH2)COOH, декарбоксилирование орнитина приводит к пут-ресцину H2N(CH2)4NH2, при взаимод. H2NC(=NH)OCH3 с медной солью орнитина образуется аргинин. Синтез аргининсо-держащих пептидов м. б. осуществлен исходя из орнитина с превращ. 5-аминогруппы последнего на завершающей стадии в гуанидиногруппу.

Орнитин в незначит. кол-вах содержится в тканях человека и плазме крови; обнаружен также в нек-рых растениях. Он входит в состав антибиотиков-полипептидов: D-орнитин-в ба-цитрацин, D- и L-орнитин-в грамицидин S.

L-Орнитин-заменимая некодируемая аминокислота, в организме играет важную роль, особенно в биосинтезе мочевины (см. Орнитиновый цикл); его метаболизм тесно связан с пролином и оксипролином. В организме орнитин образуется при гидролизе аргинина, восстановит. аминировании 2-амино-4-формилмасляной к-ты (продукта восстановления глута-миновой к-ты); при окислит. отщеплении 5-аминогруппы орнитин может переходить в пролин.

Осн. путь биосинтеза: из глутаминовой к-ты через ее g-полуальдегид (5-оксо-2-аминопентановая к-та), переами-нирование к-рого приводит к орнитину. Синтетически орнитин может быть, напр., получен с выходом 85% по схеме:

3518-54.jpg

3518-55.jpg

L-Орнитин впервые выделен из печени акулы в 1937 Д. Аккерма-ном, D-орнитин-из тироцидина в 1943 А. Гордоном. Мировое произ-во орнитина ок 50 т/год (1982)

В.В. Басе.


Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн