Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


КАРНИТИН

КАРНИТИН (от лат. саrо, род. падеж carnis - мясо) (бетаин 3-гидрокси-4-триметиламиномасляной к-ты, витамин Вт) 322_339-36.jpg , мол. м. 161,21; бесцв. кристаллы; т.пл. L- и D, L-карнитин соотв. 142 и 197-212 °С (с разл.); для L-карнитина [a]D20 —30,9° (вода); гигроскопичен, хорошо раств. в воде и этаноле. При взаимод. с водным р-ром щелочи легко дегидратируется с образованием бетаина 4-триметиламинокротоновой к-ты (кротонобетаин). Карнитин присутствует в тканях животных (в значит. кол-вах в мышцах), бактериях и растениях (биол. активностью обладает только L-карнитин). Нек-рые насекомые (напр., личинки мучного червя Tenebrio molitor), для к-рых карнитин - фактор роста, не синтезируют его (для них карнитин - витамин). Высшие животные способны синтезировать карнитин из L-лизина в результате многостадийного процесса. Для них карнитин - кофермент, участвующий в переносе остатков жирных к-т через мембраны из цитоплазмы в митохондрии. В цитоплазме жирные к-ты с длинной цепью находятся в активир. состоянии в виде тиоэфиров с коферментом А [KoSC(O)R; KoS - остаток кофермента A (KoSH), C(O)R -ацил жирной к-ты], к-рые не способны проникать через мембраны. На наружной стороне мембраны под влиянием встроенной в мембрану карнитин-ацилтрансферазы I катализируется р-ция:
322_339-37.jpg
Образующийся ацил-карнитин переносится с участием фермента карнитин-ацилкарнитин-транслоказы к внутр. стороне мембраны. Здесь с участием карнитин-ацилтрансферазы II (также встроенной в мембрану) происходит ресинтез KoSC(O)R, а освободившийся карнитин вновь переносится через периплазматич. пространство к внеш. стороне мембраны. Т. обр., с помощью карнитина жирные к-ты оказываются в сфере действия окислит. ферментов, локализованных внутри митохондрий. Перенос этих к-т через внутр. перегородки митохондрий, по-видимому, осуществляется по аналогичному механизму. Хим. синтез карнитина осуществляют обычно из эпихлоргидрина последовательно обработкой триметиламином и цианидом щелочного металла, гидролизом образовавшегося нитрила 3-гидрокси-4-триметиламиномасляной к-ты до карнитина. Расщепление на оптич. изомеры проводят на стадии получения нитрила. Др. путь синтеза L-карнитина - стереоспецифич. восстановление с помощью дрожжей октил-3-оксо-4-хлорбутирата до L-октил-3-гидрокси-4-хлорбутирата, взаимод. последнего с триметиламином и послед. гидролизом образующегося продукта. Карнитин применяют в медицине в виде D, L- и L-карнитинхлорида в качестве нестероидного анаболич. ср-ва. Лит.: Ленинджер А., Основы биохимии, пер. с англ., т. 2, М., 1985, с. 554-55; Carnitine biosynthesis and function. Minisymposium, St. Louis, Missouri, June 4, 1981, "Federal. Proceeding", 1982, v. 41, № 12, p. 2840-42. A. M. Юркевич.
===
Исп. литература для статьи «КАРНИТИН»: нет данных

Страница «КАРНИТИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн