Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НИТРОАНТРАХИНOНЫ

НИТРОАНТРАХИНOНЫ, соединение общей формулы C14H8_nO2(NO2)n. Наиб. практич. значение имеют моно-нитроантрахиноны ф-лы I-1- и 2-нитроантрахиноны, а также 1,5- и 1,8-динитро-антрахиноны-светло-желтые или желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в бензоле, нитробензоле, хлорбензоле, СН3Сl, СН3СООН, плохо-в этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде.

3053-9.jpg

Мн. производные нитроантрахинонов под действием избытка Na2 S при 95-98 °С восстанавливаются до аминоантрахтонов. 1-Нитроантрахиноны, в к-рых в положении 4 находится атом галогена или вторая нитрогруппа, обычно восстанавливаются действием металла в кислой среде; напр., 1-амино-4-хлорнитроантрахинон получают восстановлением соответствующего нитропроиз-водного железом в 90%-ной H2SO4. При нитровании или сульфировании 1-и 2-нитроантрахинонов нитро- или сульфогруппа вступают в незамещенное ядро антрахинона. Например, при сульфи-ровании 1-нитроантрахинона образуется смесь 1-нитроантрахинон-5- и 1-нитроантрахшюн-8-сульфокислот, при сульфировании 2-нитроантрохинона -смесь 1-нитроантрахинон-6- и 1-нитроантрахинон-7-сульфокислот. При хлорировании 1-нитроантрахинона хлорсульфоновой кислотой в олеуме или под действием Сl2 с хорошим выходом получается 1-нитро-5,8-дихлорантрахинон.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРОАНТРАХИНОНОВ

3053-10.jpg

* Т.кип. 270-271 °С/7 мм рт .ст.


Нитрогруппа в нитроантрахинонах обменивается на др. группы (амино-, гидрокси-, алкоксигруппы), причем в случае 1-нитроантрахинона обычно легче, чем в случае 2-нитроантрахинона. Так, 1-нитроантрахинон и 1,5-динитроантрахинон с 25%-ным водным р-ром NH3 под давлением при 150-170°С в разл. р-рителях (хлорбензол, ксилол, сульфолан) превращ. соотв. в 1-амино- и 1,5-диаминоантрахиноны; 1,6- и 1,7-ди-нитроантрахиноны при взаимод. с ароматич. аминами при 150-180°С замещают нитрогруппу в положении 1 на аминогруппу. При нагр. с 15-20%-ным водным р-ром КОН (150 °С) или с Са(ОН)2 (200 °С) 1-нитроантрахинон, 1,5- и 1,8-динитро-антрахиноны образуют соотв. моногидрокси- или дигидрок-сиантрахиноны; 1,6- и 1,7-динитроантрахиноны в тех же условиях замещают на гидроксил только группу NO2 в положении 1. При взаимод. с метилатом Na нитроантрахиноны превращ. в соответствующие метоксиантрахиноны.

Нагревание 1-нитроантрахинона с Na2S2O3 приводит к образованию 1-антрахинонсульфокислоты, 2-нитроантрахинон в тех же условиях превращ. в смесь 2-аминоантрахинона (60-65%), 2-сульфамино-антрахинона (16-19%) и 3-аминоантрахинока-2-сульфо-кислоты; 1-нитро-2-метилантрахинон реагирует только под давлением.

В пром-сти 1-нитроантрахинон получают гл. обр. нитрованием антра-хинона избытком конц. HNO3 в конц. H2SO4 или 85-95%-ной HF при 20-25°С (выход 60-70%); 2-нитроантрахинон -окисле-нисм 2-аминоантрахинона надсерной к-той. 1- И 2-нитроантрахиноны м. б. также получены диеновым синтезом из 1,4-нафтохинона, напр.:

3053-11.jpg

1,5- И 1,8-Динитроантрахиноны синтезируют нитрованием 1-нитроантрахинона или антрахииона смесью конц. HNO3 и H2SO4 при 40-70°С (выход 40,5 и 36,2% соотв.); побочные Продукты-1,6-, 1,7-, 2,6- и 2,7-динитропроизводные.

Нитроантрахиноны-промежут. продукты в синтезе красителей; 1-нитроантрахинон используют для получения 1-аминоантрахинона, применяемого в произ-ве 1-амино-4-бромантрахинон-2-сульфокисло-ты (бромаминовой к-ты), 1,5- и 1,8-динитроантрахиноны-полупродукты при получении синих дисперсных красителей.

Лит.: Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983; Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed., v. 2, N.Y., 1978, p. 716-19.

С. И. Диденко.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн