Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Практич. значение имеют антрахинон-2-карбоновая к-та (ф-ла I), ее замещенные-1-аминоантрахинон-2- и 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновые к-ты, а также используемая в лаб. практике антрахинон-1-карбоновая к-та. Антрахинон-1-карбоновая кислота и антрахинон-2-карбоновая кислота-светло-желтые кристаллы (см. табл.); плохо раств. в воде, раств. в уксусной кислоте, ДМФА, конц. H2SO4; их Na-соли умеренно раств. в воде.
1035-23.jpg

Антрахинонкарбоновые кислоты с РОС13, РС15 образуют хлорангидриды, к-рые при действии спиртов или аминов превращ. соотв. в эфиры или амиды. Антрахинон-1-карбоновая и антрахинон-2-карбоновая кислоты восстанавливаются Zn в водном р-ре NH3 до антраценкарбоновых к-т, действием Na2S2O4 в р-ре NaOH - до 9,10-антрагидрохинонкарбоновых к-т (П). Антрахинон-1-карбоновая кислота под действием Sn в конц. НС1 восстанавливается до антрон-4-карбоновой к-ты и лактона 9,10-дигидро-9-антрол-1-карбоновой к-ты (III). Нитрование антрахинон-1-карбоновой кислоты в конц. H2SO4 при 95°С дает в осн. 5-нитроантрахинон-1-карбоновую к-ту. Сульфирование антрахинон-2-карбоновой кислоты 40%-ным олеумом при 100°С приводит к смеси 2-карбоксиантрахинон-6- и антрахинон-1-карбоновой кислоты. Способна к образованию гетероциклич. соединений антрона, напр. с гидразингидратом-пиридазонантрона (IV), с гидроксиламином - оксазонантрона (V). Антрахинон-2-карбоновая кислота при2-карбоксиантрахинон-7-сульфокислот. нагр. с NaOH до 280-300°С декарбоксилируется до антрахинона. В 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновой к-те при взаимод. с аминами в присут. соединений Сu атом брома замещается на остаток амина и образуются продукты, используемые как кислотные красители. Хлорангидрид 1-аминоантрахинон-2-карбоновой к-ты конденсируется по р-ции Фриделя - Крафтса с бензолом, образуя 1-амино-2-бензоилантрахинон-промежут. продукт в синтезе дисперсных красителей. Хлорангидрид антрахинон-2-карбоновой кислоты применяют в произ-ве кубовых красителей.

СВОЙСТВА АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Заместители и их положение в ядре антрахинона
Мол. м.
Т.пл., °С
1035-24.jpg , нм
1-СООН
252,21
294
329
2-СООН
252,21
292
324
1-NН2, 2-СООН
267,23
286
486
I-NH2, 2-СООН, 4-Вг
346,14
325
506

1035-25.jpg

1036-1.jpg

Получают антрахинон-1-карбоновую кислоту окислением бензантрона в разб. H2SO4 при 70°С действием СrО3; окислением 1-метилантрахинона разб. HNO3 при 160°С под давлением; диазотированием 1-аминоантрахинона с послед. заменой диазогруппы на CN-группу и омылением ее в р-ре H2SO4; циклизацией 3-бензоилфталевой или 2-бензоилизофталевой к-ты. Антрахинон-2-карбоновую кислоту синтезируют окислением 2-метилантрахинона действием СгО3 в СН3СООН или циклизацией бензофенон-2,4'-дикарбоновой к-ты в 5%-ном олеуме при 110-120°С 1-Аминоантрахинон-2-карбоновую к-ту получают внутримолекулярным превращ. 1-нитро-2-метилантрахинона в 60%-ном олеуме с образованием антра[1,2-с]изоксазол-6,11-диона (VI) с послед. его щелочным гидролизом. Бромированием 1-аминоантрахинон-2-карбоновой к-ты в конц. H2SO4 при 90°С синтезируют 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновую к-ту.


===
Исп. литература для статьи «АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»: Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983. С. И. Попов.

Страница «АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн