Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫ

АНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫ. Наиб. практич. значение имеют моносульфокислоты ф-лы I-1-сульфокислота (1036-7.jpgсульфокислота) и 2-сульфокислота (1036-8.jpgсульфокислота), а также 1,5- и 1,8-дисульфокислоты -светло-желтые кристаллы (см. табл.); не раств. в неполярных орг. р-рителях, умеренно раств. в спирте. Антрахинонсульфокислоты-сильные к-ты; при взаимод. с SOC12, POC13, РС15 образуют сульфохлориды; при нагр. с разб. H2SO4 десульфируются, причем1036-11.jpgсульфокислоты легче, чем1036-12.jpgсульфокислоты; восстанавливаются Zn в водном NH3 до сульфокислот антрацена, а при действии Na2S2O4 в водно-щелочном р-ре - до сульфокислот 9,10-антрагидрохинона. При нитровании или сульфировании 1-антрахинонсульфокислоты и 2-антрахинонсульфокислоты нитро- или сульфогруппа вступает в незамещенное ядро антрахинона. Напр., из 1-антрахинонсульфокислоты образуются смеси 1-нитроантрахинон-5- и 1-нитроантрахинон-8-сульфокислот, из 2-антрахинонсульфокислоты - 1-нитроантрахинон-6- и 1-нитроантрахинон-7-сульфокислот. Сульфогруппа в антрахинонсульфокислотах обменивается на амино-, гидрокси-, алкил(арил)гидроксигруппы, атом хлора, причем в случае1036-13.jpgсульфокислот легче, чем в случае1036-14.jpgсульфокислот. Так, 1-антрахинонсульфокислота с Са(ОН)2 под давлением образует 1-гидроксиантрахинон, с конц. водным р-ром NH3 при 160-180°С-1-аминоантрахинон, являющийся промежут. продуктом в синтезе антрахиноновых кислотных и кубовых красителей; при кипячении в водном солянокислом р-ре с КС1О3 или при пропускании газообразного С12 в солянокислый р-р с добавлением NH4C1 антрахинонсульфокислоты образуют соотв. хлор- или дихлорантрахиноны - промежут. продукты в произ-ве кубовых красителей.
1036-9.jpg

СВОЙСТВА АНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТ

Положение сульфо-группы в ядре антрахинона
Мол. м.
Т. п. ч., оС
1036-10.jpg , им
Р-римость К - соли в воде, г в 100 мл
1
288,27
218
332
1
2
288^7
328
0,9
1,5
368,24
311 (с разл.)
325
0,7
1,8
368,24
294 (с разл.)
330
18

2-Антрахинонсульфокислота в водно-щелочном р-ре при 185°С в присут. NaNO3 образует ализарин, 1-антрахинонсульфокислота при хлорировании в олеуме газообразным хлором образует 5,8-дихлорантрахинон-1-сульфокислоту - промежут. продукт для получения 1,5,8-трихлорантрахинона, применяемого в синтезе кубовых красителей.

В пром-сти антрахинонсульфокислоты получают сульфированием антрахинона в 20-40%-ном олеуме при 100-150°С, причем без катализатора сульфогруппа вступает в1036-15.jpgположение, а в присут. сульфата Нg(П) - в1036-16.jpgположение. Из-за малого различия в скоростях вступления первой и второй сульфогрупп в ядро процесс ведут так, чтобы при получении моносульфокислот в р-цию вступало не более 50-70% антрахинона. После проведения р-ции массу разбавляют водой, отфильтровывают непрореагировавший антрахинон, а из фильтрата, добавляя КС1 или NaCl, выделяют 1-антрахинонсульфокислоту в виде К-соли или 2-антрахинонсульфокислоту в виде Na-соли ("серебристая соль"). При получении 1,5-антрахинонсульфокислоты и 1,8-антрахинонсульфокислоты сульфирование в присут. соединений Hg(II) проводят при более высокой т-ре или удлиняют время р-ции; изомерные антрахинонсульфокислоты разделяют дробной кристаллизацией: 1,5-антрахинонсульфокислоты-в виде динатриевой, 1,8-антрахинонсульфокислоты - в виде дикалиевой соли. Использование соединений Hg(II) осложняет обезвреживание отходов произ-ва 1-антрахинонсульфокислоты, 1,5-антрахинонсульфокислоты и 1,8-антрахинонсульфокислоты. Др. способ синтеза антрахинонсульфокислот-сульфирование антрацена с послед. разделением изомерных антрахинонсульфокислот и окислением.

1,5-Антрахинонсульфокислота и 1,8-антрахинонсульфокислота-промежут. продукты в произ-ве соответствующих дигидроксиантрахинонов; их используют для получения 1,5- и 1,8-дихлорантрахинонов-исходных продуктов для синтеза триантримидов и кубовых красителей на их основе. 2-Антрахинонсульфокислота и1036-17.jpgдисульфокислоты антрахинона - катализаторы окислит.-восстановит. процессов; препятствуют образованию вуали в фотографии.


===
Исп. литература для статьи «АНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫ»: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд, М., 1955; Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М.. 1983. С. И. Попов.

Страница «АНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн