Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИПСО-ЗАМЕЩЕНИЕ

ИПСО-ЗАМЕЩЕНИЕ (от лат. ipse - сам, самый), вариант замещения в ароматич. ряду, характеризующийся заменой присутствующего в молекуле заместителя на др. группу. Замещение водорода не рассматривается как ипсо-замещение, хотя обратный случай, т.е. замена к.-л. группы на водород, относят к этой р-ции. Ипсо-замещение может протекать по разл. механизмам. К наиб. распространенному случаю ипсо-замещения относят р-ции нуклеоф. замещения, протекающие чаще всего с образованием в качестве интермедиатов анионных s-комплексов. Так, напр., ипсо-замещение происходит при синтезе фенола из бензолсульфокислоты или при Смайлса перегруппировке:
261_280-32.jpg
Особенно легко подобному замещению подвергаются ониевые группы (диазониевая, галогенониевая и др.), т. к. в качестве уходящей группы выступает нейтральная молекула, напр., в р-циях Бальца - Шимана (1), Зандмейера (2) и Гаттермана (3):
261_280-33.jpg
Ипсо-замещение иногда наблюдается и в р-циях электроф. замещения, протекающих с образованием в качестве интермедиатов катионных s-комплексов, напр., при нитровании производных бензола, протодесульфировании арилсульфокислот и др., напр.:
261_280-34.jpg
В ряду элементоорг. соед. ипсо-замещение реализуется в р-циях протодеметаллирования, напр.:
261_280-35.jpg
Ипсо-замещение может реализоваться также при действии на ароматич. соединения своб. радикалов:
261_280-36.jpg
Ипсо-замещение часто наблюдается также в ряду гетероциклич. соединений.
===
Исп. литература для статьи «ИПСО-ЗАМЕЩЕНИЕ»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 336-38; т. 3, М., 1982, с. 406; Traynham I. G, "J. Chem. Education", 1983, v. 60, № 11, p. 937-41. Д. В. Давыдов.

Страница «ИПСО-ЗАМЕЩЕНИЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн