Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИМИДАЗОЛ

ИМИДАЗОЛ (1,3-диазол, глиоксалин), мол. м. 68,08; бесцв. кристаллы с моноклинной решеткой (а = 0,754 нм, b = 0,544 нм, с = 0,975 нм, b = 117°30'); т. пл. 90 °С, т. кип. 257°С; m 13,28.10-30 Кл.м (диоксан); DH0обр — 60 кДж/молъ (для газа — 130 кДж/моль); DH0возг 67,2 кДж/моль, рКа 14,2 (отщепление протона), 7,03-7,25 (присоединение протона).
201_220-50.jpg
Имидазол хорошо
раств. в воде, этаноле, диоксане, умеренно - в диэтиловом эфире, бензоле, плохо - в углеводородах. Молекулы имеют плоскую конфигурацию и ассоциированы благодаря водородным связям (степень ассоциации более 20). Для имидазола характерна прототропная таутомерия, вследствие чего положения 4 и 5 равноценны (так, 4- и 5-метилимидазолы идентичны). Имидазол обладает ароматич. св-вами. Атом N-1 обусловливает кислотность имидазола - способность образовывать соли щелочных и щел.-зем. металлов. По атому N-1 легко образуются также N-алкил-, N-арил-, N-ацилпроизводные и др. Атом N-3 -нуклеоф. центр, по к-рому протекают протонирование, кватернизация и комплексообразование. Наличие атомов N двух типов способствует электроф. замещению в положения 4 и 5, нуклеофильному - в положение 2. Карбоксилирование имидазола протекает в положения 4 и 5, металлирование N-алкил- и N-аралкилпроизводных - в положение 2. Имидазол устойчив к действию большинства окислителей и восстановителей: не окисляется HNO3, Н2СrО4, КМnО4, но расщепляется под действием пероксидов; не восстанавливается амальгамой Na, Zn/HCl, HI при 300 °С. N-Ацетилимидазолы в присут. Pd-катализаторов в уксусной к-те гидрируются в тетрагидроимидазолы (имидазолидины), к-рые легко гидролизуются до диаминов. В пром-сти имидазол и его производные получают взаимод. этилендиамина со спиртами, альдегидами, к-тами или сложными эфирами при 400 °С в присут. Pt/Al2O3, напр..
201_220-51.jpg
Лаб. методы синтеза: взаимод. a-дикетонов с формальдегидом и NH3 в ледяной СН3СООН; конденсация глиоксаля с NH3 и СН2О; декарбоксилирование 4,5-имидазолдикарбоновой к-ты. Имидазол - структурный фрагмент молекул пурина, гистамина, гистидина, пилокарпина, уреидов, трансферинов, витамина В12 и др. Производные имидазола - лек. препараты (дибазол, прискол, нирванол и др.). Дикето- и трикетоимидазолидины, такие, как гидантоины, парабановая к-та, аллантоин и др., -антисептики и инсектициды.
===
Исп. литература для статьи «ИМИДАЗОЛ»: Пожарский А. Ф. [и др.], "Успехи химии", 1966, т. 35, в. 2, с. 261 -92; Гарновский А. Д. [и др.], "Успехи химии", 1973, т. 42, в. 2, с. 177-205; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 429-88; Grimraett М. R., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, v. 12, N.Y., 1970, p. 103-83. А. Д. Гарновский.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн