Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЕНИНЫ

ЕНИНЫ, углеводороды, содержащие в молекуле двойную и тройную углерод-углеродные связи. Различают енины с сопряженными кратными связями (1,3-енины), как, напр., в винилацетилене, и с изолированными, как, напр., в 1-пентен-4-ине 121_140-11.jpg . Енины встречаются в природе в эфирных маслах нек-рых растений, напр., ползучего пырея. В ИК спектрах 1,3-енинов полосы поглощения тройной и особенно двойной связей смещены в область низких частот; их спектры имеют характеристич. полосы 1600 1620 см (С=С), 2115 и 3300 см-1 (121_140-12.jpg) и 2230 2235 см-1 (121_140-13.jpg). В УФ спектрах 1,3-енинов с алифатич. заместителями lмакс 228 нм, с ароматическими 250 нм. Енины с изолир. связями поглощают свет в вакуумной области УФ спектра; частоты связей С=С и 121_140-14.jpg в их ИК спектрах не отличаются от аналогично построенных олефинов и ацетиленов. Хим. превращения енинов протекают независимо по каждой изолир. связи, напр.:
121_140-15.jpg
121_140-16.jpg
или по типу 1,4-присоединения, что типично для сопряженных систем (см. Диеновые углеводороды). Аналогично присоединяются галогеноводороды. Карбоновые к-ты, вода, фенолы, HSCN, РСl3, РСl5, силаны, а также галогеноводороды в присут. катализатора (СuСl2 и др.) присоединяются по тройной связи. Последняя р-ция используется для пром. получения хлоропрена:
121_140-17.jpg
121_140-18.jpg
Р-ции енинов с ацетиленом, литийорг. соед., HCN, CH2N2 приводят к удлинению углеродной цепи, напр.:
121_140-19.jpg
При каталитич. гидрировании (коллоидный Pd, Fe под давлением и др.) енины с изолир. связями образуют диены и олефины. Енины димеризуются и полимеризуются при повыш. т-рах и давлениях или при действии инициаторов; образуют комплексные соед. с солями тяжелых металлов (Сu и др.). На воздухе енины образуют взрывчатые пероксиды; О3 расщепляет енины преим. по связи С=С, а КМnО4 - по обеим кратным связям с образованием соответствующих к-т
121_140-20.jpg
Эту р-цию используют для доказательства строения енинов. Енины с группой С=СН являются СН-кислотами и способны замещать атом водорода на атомы металлов, галогенов, а также вступать в конденсацию с карбонильными соед. Енины раздражают слизистые оболочки, дыхат. пути, кожные покровы. Получают енины дегидрогалогенированием галогенопроизводных углеводородов; дегидратацией ацетиленовых спиртов:
121_140-21.jpg
взаимод. ацетиленидов металлов с галогенопроизводными олефинов или галогенопроизводных ацетиленовых соед. с непредельными металлоорг. соед.:
121_140-22.jpg
димеризацией 1-алкинов в присут. солей Сu+ в СН3СООН или орг. соед. Zn и Сr; по р-ции Виттига и др. Для анализа енинов применяют хим. методы (окисление, образование ди- и тетрабромидов и др.), методы хроматографии и спектроскопии.
===
Исп. литература для статьи «ЕНИНЫ»: Петров А. А. "Успехи химии", 1960, т. 29, № 9, с. 1049-87; Ноuben Weyl., Methoden der organischen Chemie. Bd. 5/ld, Stuttg., 1972, S. 609-96.
Ф. Е. Куперман.

Страница «ЕНИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн