Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН

ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН (трицикло [5.2.1.02,6] додека-3,8-диен); мол. м. 132,20. Существует в виде эндо- и экзо-изомеров. Пром. продукт - эндо-изомер (см. ф-лу); бесцв. кристаллы с резким запахом; т. пл. 32,5 °С, т. кип. 172,8°С (с разл.), 65°С/50 мм рт. ст.; d432,6 0,9773; DH0пл 15,835 кДж/кг, DH0исп 321,8 кДж/кг (при 172,8 °С), DH0сгор -44170 кДж/кг; раств. в орг. р-рителях; р-римость в воде 2,5%.
101_120-6.jpg

Выше 150°С дициклопентадиен разлагается до циклопентадиена. Легко присоединяет Н2, Н2О, галогены, HHal, карбоновые к-ты и др., причем р-ция предпочтительно протекает по более активной норборненовой связи (С8—С9). эндо-Изомер образуется в результате димеризации циклопентадиена при 0-130°С (р-ция Дильса-Альдера). Дициклопентадиен - один из побочных продуктов произ-ва этилена и пропилена высокотемпературным пиролизом нефтяных фракций. Выделяемую из продуктов пиролиза фракцию С5, содержащую циклопентадиен, нагревают 1-3 ч при 100-130°С для более полного превращения циклопентадиена в дициклопентадиен, отгоняют более низкокипящие компоненты и выделяют фракцию, содержащую 60-70% дициклопентадиена Более чистый продукт получают дополнительной перегонкой или через стадии деполимеризации и послед. димеризации. Дициклопентадиен выделяют также из продуктов переработки кам.-уг. смолы. В лаб. условиях экзо-дициклопентадиен (т. пл. 19°С) получают из эндо-дициклопентадиена присоединением НВr по норборненовой связи С=С, сопровождающимся перегруппировкой Вагнера - Меервейна, с послед. дегидробромированием. Используют дициклопентадиен для получения адамантана и его производных, в произ-ве пестицидов, тройных этилен-пропиленовых каучуков, как промежут. продукт при получении гидравлич. жидкостей, антиоксидантов для резин, компонентов парфюм. композиций, модификатор синтетич. смол. Для эндо-дициклопентадиена т. всп. 41 °С, т. самовоспл. 510°С. Раздражает слизистые оболочки глаз, ПДК 1 мг/м3.
===
Исп. литература для статьи «ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН»: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1978, p. 417-29; v. 1, p. 1-9; v. 2, p. 72-96; Ullmann's Encyclopediе, 4 Aufl., Bd. 9, Weinheim, 1975, S. 699-701.
H. A. Беликова.

Страница «ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн