Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АЛКИЛФЕНОЛЫ

АЛКИЛФЕНОЛЫ, фенолы, содержащие в молекуле ал-кильные группы. Большинство-бесцв. кристаллы (см. табл.). Простейшие алкилфенолы-метилфенолы (см. Крезолы) и диме-тилфенолы. С увеличением числа и размера алкильных групп р-римость алкилфенолов в воде и плотность уменьшаются, р-римость в спирте, эфире, бензоле увеличивается. В УФ-спек-тре максимумы поглощения при 210-220 и 260-280 нм.

СВОЙСТВА АЛКИЛФЕНОЛОВ

Соединение
Т. пл., °С
Т. кип., °С
d420
2-Этилфенол
_
207,5
1,037
3-Этилфенол
40
217
1,025
4-Этилфенол
46-47
218
1,011
2,4,6-Триметилфенол
72
219
_
2-Пропилфенол
221
1,000*
2-Изопропилфенол
15,5
214,5
_
3-Изопропилфенол
26
228
-
4-Изопропилфенол
62
228,2
-
5-Изопропил-2-метилфенол
0,5
237,6
0,9761
6-Изопропил-2-метилфенол
51,5
231,5
0,9723
4-Бутилфенол
22
244
0,978
4-втор- Бути лфенол
62
, 242,1
0,969
4-трет-Бутилфенол
100
239
0,908**
2,6-Ди-трет-бутилфенол
39
253
2,4,6-Три-трет-бутилфенол
131
278
0,864
6-третт-Бутил-2,4-диметилфенол
22,3
349
4-трет-Бутил-2,6-диметил фенол
82,4
248
0,959
4,6-Ди-трет-бутил-2-метилфенол
51
269
0,940
2,6-Ди-трет-бутил-4-метилфенол
70
265
1,048

* При 41 °С ** При 114°С.

Алкилфенолы-слабые к-ты. Со щелочами образуют феноляты. Однако при частичном экранировании группы ОН алкильны-ми заместителями алкилфенолы (т. наз. криптофенолы) не раств. в водных р-рах щелочей любых концентраций, раств. в клайзеновском р-ре (6,24 М р-р КОН в СН3ОН). Алкилфенолы, имеющие объемные алкильные группы в орто-положениях (т. наз. пространственно-затрудненные фенолы), образуют соли со щелочными металлами только при р-ции с твердой щелочью и азеотропной отгонке воды.

Электроф. замещение в ядре алкилфенолов легко происходит в своб. орто- и пара-положения к группе ОН. В жестких условиях может замещаться и алкильная группа. Алкилфенолы реагируют с хлоридами серы (S2C12 и SC12), образуя бисфенолы, в к-рых циклы соединены сульфидными мостиками из одного или двух атомов серы. Конденсируются с альдегидами и кетонами в присут. к-т или оснований; в зависимости от числа своб. орто- и пара-положений по отношению к группе ОН алкилфенолы при взаимод. с формальдегидом образуют полимеры [см. Алкил(арил)феноло-формалъдегидные смолъ] или производные дифенилметана.

В пром-сти алкилфенолы получают каталитич. алкилированием фенолов олефинами, чаще всего в присут. конц. H2SO4 в кол-ве 3-10% .(от массы фенола) при 50-110°С в зависимости от активности алкена. Вначале образуется смесь орто- и пара-изомеров в одинаковых кол-вах. С увеличением длительности р-ции и повышением т-ры преобладающим становится стабильный пара-изомер. После завершения процесса и нейтрализации к-ты алкилфенолы отделяют и очищают перегонкой. В кач-ве катализатора применяют также нерастворимый в воде катионит КУ-2 (сульфированный сополимер стирола с дивинилбензолом), к-рый легко отфильтровывается от реакц. массы после завершения р-ции. Однако в этом случае требуются большая продолжительность р-ции и более высокая т-ра, чем при использовании H2SO4. Феноляты А1 избирательно направляют алкилиро-вание фенолов в орто-положения, даже если пара-положение свободно. Так, при алкилировании изобутиленом получают о-трет-бутилфенол и 2,6-ди-трет-бутилфенол.

Из моноалкилфенолов Наиб. интерес представляет n-трет-бутилфенол, получаемый из фенола и изобутилена. При добавлении его к фенолу, подвергаемому поликонденсации с формальдегидом, получают маслорастворимые полимеры, применяемые как пленкообразующие в лакокрасочной пром-сти.

По бактерицидному и дезинфицирующему действию n-трет-бутил- и n-трет-амилфенолы, а также алкилфенолы, содержащие более длинные алкильные группы, превосходят фенол, крезолы и ксиленолы. Алкилфенолы с алкильной группой из 8-12 атомов С-промежут. продукты при синтезе неионогенных ПАВ (продуктов полиоксиэтилирования этих алкилфенолов по группе ОН). Алкилфенолы применяют также как антиоксиданты полимеров и смазочных масел, напр. 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол. На основе алкилфенолов производят стимуляторы роста растений, гербициды (алкил- и арилфеноксиуксусные к-ты) и душистые в-ва. См. также 2,2-Ди(4-гидроксифенил)пропан,


===
Исп. литература для статьи «АЛКИЛФЕНОЛЫ»: Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Лебедев Н.Н.. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, 3 изд.. Л., 1981; Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А., Пространственно-затрудненные фенолы, М., 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 72-96.

Страница «АЛКИЛФЕНОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн