Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Фенолы

Фенолы, оксипроизводные ароматических соединений, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (– OH), связанных с атомами углерода ароматического ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные фенолы, например оксибензол C6H5OH, называется обычно просто фенолом, окситолуолы CH3C6H4OH – так называемые крезолы, оксинафталины – нафтолы, двухатомные, например диоксибензолы C6H4(OH)2 (гидрохинон, пирокатехин, резорцин), многоатомные, например пирогаллол, флороглюцин. Фенолы – бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости; хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, эфир, оензол). Обладая кислотными свойствами, Фенолы образуют солеобразные продукты – феноляты: ArOH + NaOH (ArONa + H2O (Ar – ароматический радикал). Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам фенолов – простым ArOR и сложным ArOCOR (R – органический радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием фенолов с карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании фенолов с CO2 образуются фенолокислоты, например салициловая кислота. В отличие от спиртов, гидроксильная группа фенолов с большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре фенолов (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещённых ароматических углеводородов; замещающие группы при этом направляются в орто- и пара-положения к ОН-группе (см. Ориентации правила). Каталитическое гидрирование фенолов приводит к алициклическим спиртам, например C6H5OH восстанавливается до циклогексанола. Для фенолов характерны также реакции конденсации, например с альдегидами и кетонами, что используется в промышленности для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов.

  Получают фенолы, например, гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот ArSO2OH, выделяют из каменно-угольной смолы, дёгтя бурых углей и др. фенолы – важное сырьё в производстве различных полимеров, клеев, лакокрасочных материалов, красителей, лекарственных препаратов (фенолфталеин, салициловая кислота, салол), поверхностноактивных и душистых веществ. Некоторые фенолы применяют как антисептики и антиокислители (например, полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации фенолов используют растворы хлорного железа, образующие с фенолами окрашенные продукты. Фенолы токсичны (см. Сточные воды.).

 

  Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 2, 2 изд., М., 1974.

 



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн