Тетрахлорхинон; 2,3,5,6-тетрахлор-п-бензохинон; хлоранил
Применяется как составная часть инсектицида с п е р г о н а; как полупродукт в производстве красителей; в качестве дегидрирующего средства.
Μ = 245,89
Получается действием хлора на анилин, фенол и другие ароматические соединения. Может быть получен хлорированием хинона.
Физические и химические свойства. Золотистые листочки, возгоняющиеся при нагревании без разложения. Т. плавл. 290° (в запаянном капилляре). Раств. в воде 15 мг/л. Плохо растворяется в органических растворителях. Окислитель. Восстанавливается в тетрахлоргидрохинон.
Токсическое действие. Животные. При введении через рот для белых крыс ЛД50 = 8,45 г/кг. При вдыхании крысами 0,08—0,13 мг/л в виде аэрозоля спустя 30 дней явления воспаления верхних дыхательных путей, в легких — полнокровие. Через 4—7,5 месяцев после прекращения ингаляций — утолщение альвеолярных перегородок за счет инфильтрации клетками, развитие коллагеновых волоконец вокруг сосудов и бронхов, а также дистрофические изменения в других паренхиматозных органах (Мамлеева, Бахтизина). Ежедневное введение внутрь дозы 0,084 г приводит животных к смерти через 10 недель; дозу 0,044 г они переносят в течение 154 дней, хотя худеют; максимальная недействующая доза в хроническом опыте 0,002 мг/кг. Введение тетрахлорхинона в желудок приводит к нарушению обмена холестерина и аскорбиновой кислоты в надпочечниках; развиваются циркуляторные и дистрофические изменения в легких, почках и кишечнике; увеличивается проницаемость сосудов. Длительное поступление тетрахлорхинона приводит к уменьшению количества эритроцитов и лейкоцитов, изменению фагоцитарной активности последних, увеличению количества ретикулоцитов, снижению артериального давления, повышению выделения связанных и свободных фенолов с мочой. Патогистологически — гемодинамические сдвиги с признаками увеличения проницаемости сосудов, жировое перерождение печени, уплотнение и белковое перерождение в клубочках почек.
Действие на кожу. При нанесении на кожу кролика 50% раствора — только местное раздражение без сенсибилизации (Богданов).
Превращения в организме и выделение — см. п-Бензохинон.
Предельно допустимая концентрация. Рекомендуется 1 мг/м3 (Мамлеева, Бахтизина).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Хиноны. При использовании инсектицида спергона см. [52].
Определение в воздухе основано на образовании окрашенного продукта реакции взаимодействия тетрахлорхинона с концентрированным аммиаком [66].
Более токсичен тетрахлоргидрохинон: для белых крыс при введении через рот ЛД50 = 3,31 г/кг. Длительное введение дозы 0,25 мг/кг не оказывает заметного токсического эффекта [21, с. 66].
