Толуилендиамины; диаминотолуолы
M = 122,17
Применяются: 2,4-толуилендиамин — в производстве азокрасителей; в смеси с 2,6-толуилендиамином — для синтеза диизоцианатов; 2,4- и 2,5-толуилендиамины — для оксидационного крашения меха.
Получаются: 2,4- и 2,6-толуилендиамины — восстановлением 2,4- и 2,6-динитротолуолов; 2,5-толуилендиамин — восстановлением 2-амино-5-нитротолуола.
Физические и химические свойства. Бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе. Растворяются в воде и в спирте. Технический 2,4-толуилендиамин бурого цвета т. кип. 221,5—222,2°, т. застыв. 73,5—76,5°. Химические реакции толуилендиаминов (например, диазотирование) протекают различно, в зависимости от положения аминогрупп.
Токсическое действие. Животные. 2,4-Толуилендиамин вызывает гемолиз и образование метгемоглобина. Максимально создаваемая в воздухе концентрация паров (0,12—0,15 мг/л) при однократном воздействии токсического эффекта не оказывала. Ежедневное вдыхание 0,05 мг/л в течение 2 месяцев вызвало лишь незначительную дистрофию печени (Фролова, Рыбакина). Имеются данные о канцерогенном действии 2,4-толуилендиамина (см. Канцерогенное действие ароматических аминосоединений).
Человек. Известен случай, когда вдыхание паров толуилендиаминов вызвало сильное недомогание, рвоту, желтуху и смерть в результате сердечной слабости. На вскрытии — острая желтая атрофия печени.
При получении 2,4-толуилендиамина обычно концентрация 2,4-толуилендиамина в пределах допустимой, но иногда значительно превышает ее (до 11 мг/м3; в воздухе также о-дихлорбензол, динитротолуол, метанол). У 59 обследованных со стажем 2,5 года выявлена наклонность к тромбопении и лейкопении, увеличение числа сегментноядерных нейтрофилов и моноцитов. Почти у половины — симптомы нарушения функций печени. У большинства — отдельные симптомы нарушения вегетативной нервной системы.
Действие на кожу. Проникает через кожу человека.
Превращения в организме. У лиц, волосы которых были окрашены составом из 2,5 г сульфата 2,5-толуилендиамина и 2,5 г резорцина и перекиси водорода, в моче об наружили в среднем 3,7 мг N,N'-диацетил-п-толуолдиамина (метаболит 2,5-толуилендиамина). При подкожном введении 6 лицам 5,5 мг 2,5-толуилендиамина в моче их найдено 2,64 мг (47,6%) введенного количества в виде дериватов (N,N'-диацетил-п-толуолдиамина (Kiese, Rauscher).
Предельно допустимая концентрация 2 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита от вдыхания паров и пыли. Устранение контакта с незащищенной кожей. Предварительные и периодические медицинские осмотры 1 раз в 3 месяца с участием уролога, терапевта и с цистоскопией 1 раз в 6 месяцев [37]. См. также Нитро- и аминосоединения ароматического ряда. При использовании для окраски волос см. «Правила техники безопасности и производственной санитарии для парикмахерских», М., 1967. Не следует использовать 2,4-толуилендиамин при возможности его прямого контакта с человеком.
Определение в воздухе основано на образовании окрашенных растворов 2,4-толуилендиамином с α-нафтолом в щелочной среде. Чувствительность 1 мкг в 5 мл анализируемого раствора. Мешают первичные ароматические амины [67]. О раздельном определении 2,4-толуилендиамина и толуилендиизоцианата см. [2].
