п-Фенетидин; п-Этоксианилин; п-аминофенетол

М = 137,18
Применяется для производства фенацетина и других лекарств, а также красителей и синтетических сладких веществ (например, дульцита); п-фенетидин солянокислый — в производстве тиоиндигоидного красителя.
Получается восстановлением п-нитрофенетола.
Физические свойства. п-Фенетидин маслянистая бесцветная жидкость, быстро темнеющая на свету. Плотн. пара 4,8. Не растворяется в воде, растворяется в разбавленных кислотах. п-Фенетидин солянокислый — розовато-серые кристаллы, растворим в воде.
Общий характер действия. п-Фенетидин и п-фенетидин солянокислый — метгемоглобинообразователи, вызывают анемию, повреждают печень и почки.
Острое отравление. Животные. При введении в желудок для мышей ЛД50 = = 0,54 г/кг, для белых крыс 0,58 г/кг. У собаки метгемоглобинемия (до 70%), снижение температуры тела с 39,6 до 37,6°, рвота. Острое отравление мышей и крыс п-фенетидином солянокислым характеризовалось адинамией, поверхностным дыханием, пенистыми выделениями изо рта, судорожными подергиваниями. При введении в желудок для мышей ЛД50 = 1,18 г/кг. Вдыхание в течение 2 ч концентрации 0,07 мг/л вызывало у крыс метгемоглобинемию (25—40%).
Человек. Известны случаи острых отравлений при попадании п-фенетидина на кожу и при вдыхании паров. Симптомы: общая слабость, головная боль и головокружение, бледность, а позже синюха, одышка, сердцебиение, тошнота, рвота, порой очень упорная. Иногда глуховатые тоны сердца, неустойчивость пульса, часто понижение кровяного давления, повышение температуры, иногда до 40,4°. В крови — метгемоглобин и тельца Гейнца, анизоцитоз, базофильная зернистость эритроцитов, ретикулоцитоз, иногда небольшой лейкоцитоз и повышенное содержание билирубина. Легкая желтушность, увеличение печени и селезенки, уробилин в моче. В легких — хрипы. Выздоровление в тяжелых случаях затягивается. Особенно долго восстанавливается картина крови (Костюкова; Маянц; Bonzanigo).
Хроническое отравление. Животные. Отравление п-фенетидином по 5 ч в день в течение 4 месяцев при 1 мг/л вызывало у крыс отставание роста и анемию, постепенно нормализующуюся (Василенко, Наконечный).
Человек. Рабочие-сушильщики, систематически вдыхавшие пыль п-фенетидина солянокислого в концентрации 5—1900 мг/м3, жаловались на головную боль, повышенную утомляемость. Синюшность ногтей и губ усиливалась к концу смены. Установлены анемия, тенденция к ретикулоцитозу, у отдельных лиц содержание метгемоглобина достигало 8% (Наконечный).
Действие на кожу. Повторное нанесение п-фенетидина на кожу кролика вызывает дерматит. Всасывается через неповрежденную кожу: в крови при повторной аппликации 18,8—26,4% метгемоглобина и 2,6% сульфгемоглобина.
Превращения в организме и выделение. У кролика п-фенетидин частично окисляется в 4-этокси-2-гидроксианилин и деалкилируется и ацетилируется в п-ацетиламинофенол. В моче — значительное количество п-фенетидина в свободном виде и в виде глюкуронида. п-Ацетиламинофенол выделяется также в виде глюкуронида (Smith, Williams).
Неотложная терапия — см. Нитробензол.
Предельно допустимая концентрация. Для п-фенетидина 0,2 мг/м3, для п-фенетидина солянокислого 0,5 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. При наличии паров и аэрозоля — фильтрующий промышленный противогаз марки А с фильтром. Спецодежда, перчатки. Немедленная смена загрязненного белья и одежды. Устранение выделения паров или аэрозоля п-фенетидина и непосредственного контакта жидкого п-фенетидина с кожей работающих. Периодические медицинские осмотры 1 раз в год [37].
Определение в воздухе. Колориметрия окраски продукта взаимодействия п-фенетидина солянокислого с п-диметиламинобензальдегидом. Полярографический метод позволяет определить 1 мкг/мл [65].
Для фенацетина (п-этокси-4-ацетанилида) ПДК 0,5 мг/м3 (утв. Секцией по установлению ПДК вредных веществ в воздухе рабочей зоны 23— 25/ХII 1975 г.).