Ацетанилид

Ацетанилид, антифебрин, C₆H₅NHCOCH₃, органическое соединение, первое лекарственное вещество, полученное синтетически (1886), обладающее жаропонижающим и болеутоляющим действием; бесцветные кристаллы, температура плавления 114,2°C, температура кипения 303,8°С. Ацетанилид растворим в воде, эфире, спирте и других органических растворителях; нерастворим в кислотах и водных растворах щелочей. Ацетанилид получают действием на анилин уксусной кислоты или её ангидрида:

C₆H₅NH₂ + О(COCH₃)₂ ® C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH.

Ацетанилид применяют в синтезе красителей и сульфамидных лекарственных веществ.

Комментарии^*

Дополнения к описанию ацетанилида:

Механизм действия: Метаболизируется в организме до парацетамола (ацетаминофена), который является активным метаболитом, ингибирующим циклооксигеназу в ЦНС
Исторический контекст: Широко применялся как жаропонижающее в конце XIX - начале XX веков, но позже заменён из-за токсичности
Токсикология:
- Вызывает метгемоглобинемию и гемолиз при длительном применении
- Гепатотоксичен в высоких дозах
- Может вызывать цианоз и аллергические реакции
Современное применение: В основном используется как:
- Стартовое соединение в органическом синтезе
- Стабилизатор перекиси водорода
- Промежуточный продукт в производстве красителей и фармацевтических препаратов