Кислоты с двумя и тремя двойными связями

Из кислот этого ряда уже была упомянута гераниевая кислота

Эта кислота при действии 65—70%-ной серной кислоты легко переходит в циклическую циклогераниевую кислоту.

Наибольший интерес и здесь представляют кислоты с 18 атомами углерода, которые в виде эфиров глицерина находятся в так называемых высыхающих маслах, например в льняном, конопляном, маковом. Из таких кислот в конопляном, а также в льняном масле содержится линолевая кислота С₁₇Н₃₁СООН с двумя изолированными двойными связями:

Эта кислота присоединяет две молекулы брома, при окислении перманганатом в щелочной среде дает тетраоксистеариновую кислоту, а при восстановлении переходит в стеариновую кислоту.

Линолевая кислота имеет т. пл. —11° С, т. кип. 230° С (при 16 мм рт. ст.), d₄²⁰ =0,9025.

В льняном масле содержится много линоленовой кислоты (более 50% от общего количества жирных кислот). Это — кислота с тремя изолированными двойными связями:

Природная линоленовая кислота представляет собой смесь цис-транс-изомеров. Главную ее массу составляет цис-цис-цис-кислота (α-линоленовая кислота, т. пл. —11° С, т. кип. 232° С, d₄²⁰=0,905); выделить из льняного масла другие геометрические изомеры в чистом виде пока не удалось. Синтетическая транс-транс-транс-линоленовая кислота плавится при 29—30° С.