МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ, соед. общей ф-лы I; мол. м. 161,21. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, СНСl3, горячей воде; взаимод. в водных р-рах с к-тами и щелочами. Для всех меркаптохинолинов характерна прототропия в воде с преобладанием хинолинтионной формы, напр.:

3007-7.jpg

3007-8.jpg

При действии СН3I в присут. щелочей меркаптохинолины дают S-метил-производные. 2-Меркаптохинолин и 4-меркаптохинолин при обработке диметилсульфатом в щелочной среде образуют N-метилпроизводные.

8-М е р к а п т о х и н о л и н (тиооксин) - маслянистая сине-фиолетовая жидкость. Образует дигидрат-ярко-красные кристаллы, т.пл. 58-59 °С. В водной среде количественно реагирует с ионами Fe, Co, Ni, Cu, Mn, In, Ga, Pb, Se, Mo, W и др., давая хелатные соед., напр.:

3007-9.jpg

Высокая устойчивость 8-меркаптохинолинатов позволяет селективно определять элементы, благодаря чему 8-меркаптохинолины используют в фотометрии., люминесцентных, радиохим., ам-перометрич. методах определения d-элементов. Комплексные соед. 8-меркаптохинолина хорошо экстрагируются орг. р-рителями, поэтому его применяют для экстракц. очистки разл. солей от примесей тяжелых металлов, и как аналит. реагент для экстракц. выделения Bi, Co, Fe(III), Mo (VI) и нек-рых др. металлов. В пром-сти 8-М: получают в виде соли Na по схеме:

3007-10.jpg

Его синтезируют также диазотированием 8-аминохинолина с послед. обработкой тиомочевиной, Н2О2 и щелочью и восстановлением образовавшегося ди (8-хинолил)дисульфида до 8-меркаптохинолина гипофосфитом Na в кислой среде.

2-М е р к а п т о х и н о л и н (тиокарбостирил)-желтые кристаллы; т. пл. 178,0-179,5°С; получают при обработке 2-гид-роксихинолина P2S5. 3-М е р к а п т о х и н о л и н-розовые или красные кристаллы; т. пл. 58 °С; синтезируют диазотированием 3-аминохинолина с послед. обработкой О-этилдитио-карбонатом К и щелочью. 4-М е р к а п т о х и н о л и н-красные кристаллы; т. пл. 158-162°С (с разл.); получают обработкой 4-гидроксихинолина P2S5 или 4-хлорхинолина тиомочевиной. 5-Меркаптохинолин-красные кристаллы (моногидрат); т.пл. 87,5-89,0 °С; синтезируют действием SnCl2 в соляной к-те на хинолин-5-сульфонилхлорид. 6-М е р к а п т о х и н о л и н- красная маслянистая жидкость; т. кип. 114°/0,1 мм рт. ст.; получают аналогично 5-меркаптохинолину.


===
Исп. литература для статьи «МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ»: Банковский Ю. А., Химия внутрикомплексных соединений меркап-тохинолина и его производных, Рига, 1978. А. А. Дудинов.

Страница «МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.