Ундекалактон

УНДЕКАЛАКТОН (5-гептилтетрагидрофуранон, g-гептил-g-бутиролактон, "альдегид С 14"), соед. ф-лы I, мол. м. 184,28; бесцв. жидкость с сильным запахом, при разбавлении напоминает запах персика; т. кип. 150-155 ⁰С/5 мм рт. ст.; 0,9494-0,9507; 1,4512-1,4550; р-римость в 60%-ном этаноле 1:4, не раств. в воде. Под действием минер. к-т лактонный цикл ундекалактона размыкается. Ундекалактон конденсируется с альдегидами и непредельными соед., напр.:

Получают ундекалактон циклизацией 10-ундециленовой к-ты в присут. H₂SO₄ или радикальным присоединением 1-октанола к акриловой к-те.

Применяют ундекалактон для составления парфюм. композиций, мыльных отдушек и пищ. эссенций, а также как сырье для получения душистого в-ва - дигидрожасмона.

T. всп. 140 ⁰C, т. самовоспл. 234 ⁰C, КПВ 0,88-6,97% по объему, температурные пределы воспламенения: нижний 136 ⁰C, верхний 191 ⁰C. ЛД₅₀ 18,5 г/кг (крысы, перорально).

Л. А. Хейфиц.

Комментарии^*

Дополнения к описанию ундекалактона:

Более точное химическое название: Согласно современной номенклатуре ИЮПАК, это соединение правильно называется γ-ундекалактон. Структурно это 4- или 5-членный лактон, где карбоксильная группа находится в γ-положении к карбонилу.
Ключевое свойство и механизм действия: Является одним из важнейших лактонов с фруктовым запахом. Его аромат чаще всего описывается как персиковый, кокосовый, сливочный.
Практическое применение и значимость: Широко используется в пищевой промышленности в качестве ароматизатора (например, "персиковый альдегид"). В парфюмерии ценится за способность придавать композициям теплые, сливочно-фруктовые ноты и эффект "кожи".
Интересный факт: Несмотря на распространенное тривиальное название "альдегид C-14", это соединение химически является лактоном, а не альдегидом. Название закрепилось в парфюмерной практике исторически.