Сульфонилмочевины

СУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ, соед. общей ф-лы RSO2NHCONHR'. Сульфонилмочевины-бесцв. кристаллич. в-ва, хорошо или умеренно раств. в воде, плохо-в орг. р-рителях. Получают взаимод. соответствующих арилсульфонилизоцианатов с ге-тероциклич. соединениями.

Сульфонилмочевины-эффективные гербициды. Наиб. активны соед. ф-лы I (см. табл.): хлорсульфурон (R = CI, R' = ОСН3, R: = СН3, X = N), метсульфуронметил (R = СООСН3, R' = ОСН3, R: = СН3, X = N), сульфометуронметил (R = СООСН3, R' = R: = СН3, X = СН), хлоримуронэтил (R = СООС2Н5, R' = CI, R: = OСH3,X = СH трисульфурон (R = ОСН2СН2СI, R' = СН3, R: = ОСН3, X = СН). Их используют для борьбы с двудольными сорняками в посевах зерновых культур, кукурузы, льна, сои и др. Нек-рые сульфонилмочевины-антидиабетические средства.

4094-10.jpg

Сульфонилмочевины-малотоксичны для теплокровных животных (ЛД50 > > 5000 мг/кг; крысы, перорально), не раздражают кожу, не обладают канцерогенностью, мутагенностью и тератогенностью.

4094-11.jpg

Потребление сульфонилмочевин в качестве гербицидов составило 435 млн. долларов (1989), по прогнозу на 1995-940 млн. долларов.

H. H. Мельников.

Комментарии*

Дополнения к описанию сульфонилмочевин:

  • Механизм гербицидного действия: Ингибируют фермент ацетолактатсинтазу (ALS), также известный как ацетогидроксикислотсинтаза (AHAS). Этот фермент критически важен для синтеза разветвленных аминокислот (валина, лейцина, изолейцина) в растениях. Блокирование этого пути приводит к остановке деления клеток и гибели растения.

  • Механизм антидиабетического действия: Стимулируют секрецию инсулина бета-клетками поджелудочной железы. Это достигается за счет связывания со специфическими рецепторами на АТФ-зависимых калиевых каналах (K-ATP каналах) в мембране бета-клеток, что приводит к их закрытию, деполяризации мембраны и открытию кальциевых каналов. Вход ионов кальция запускает экзоцитоз инсулиновых гранул.

  • Примеры антидиабетических препаратов:

    • Глибенкламид
    • Глипизид
    • Глимепирид
  • Современный контекст: Несмотря на появление новых классов гербицидов и противодиабетических средств, сульфонилмочевины остаются важными препаратами. В агрономии их ценят за высокую эффективность при очень низких нормах расхода, однако широкое применение привело к появлению устойчивых популяций сорняков. В медицине они являются одними из самых распространенных пероральных сахароснижающих средств.

*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Карбутамид; Толбутамид; Хлорпропамид; Глибенкламид; Глипизид; Гликлазид; Глимепирид
*подобраны ИИ, возможны неточности