Изоэвгенoл

ИЗОЭВГЕНOЛ (2-метокси-4-пропенилфенол), мол. м. 164,21. транс-Изоэвгенол - бесцв. кристаллы с запахом гвоздики; т. пл. 33-34°С, т. кип. 266 °С; d₄²⁰ 1,0852; n_D²⁰1,5785; давление пара (20 °С) 0,43 Па. цис-Изоэвгенол - жидкость с запахом гвоздики; т. кип. 262 °С; d₄²⁰ 1,0837; n_D²⁰ 1,5726; давление пара (20 °С) 0,73 Па.

Изоэвгенол плохо раств. в воде и глицерине, хорошо - в этаноле, эфире, гликолях, эфирных маслах. Содержится в эфирных маслах. Из гвоздичного масла обычно выделяют циc-изоэвгенол, из масла эвгенольного базилика и коллюрии - транс-изоэвгенол. В пром-сти изоэвгенол получают нагреванием (190-195°С) эвгенола или содержащих его эфирных масел с р-ром КОН. Техн. изоэвгенол - желтоватая жидкость; т. заст. 15-20°С, т. кип. 140-145°С/12 мм.рт.ст.; d₄²⁰ 1,085-1,086; n_D²⁰ 1,5740-1,5750; содержит 5-18% цис-изомера и 82-95% транс-изомера. Изоэвгенол менее стабилен, чем эвгенол, легко димеризуется в диизоэвгенол, при окислении образует ванилин. Изоэвгенол широко применяют для составления парфюм. композиций, отдушек для мыла и косметич. изделий, ароматизации пищ. продуктов; ранее применяли для получения ванилина. В парфюмерии используют также метиловый эфир и ацетат изоэвгенола. Диизоэвгенол - антиоксидант для нек-рых душистых в-в. Т. всп. 123 °С, т. самовоспл. 366 °С, КПВ 0,6-2,76% по объему, температурные пределы взрываемости 114-150°С; ЛД₅₀ 1,56 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.

Комментарии^*

Дополнения к описанию изоэвгенола:

Химическая структура: Является изомером эвгенола, отличаясь положением двойной связи в пропенильной боковой цепи (C=C-CH₃ у изоэвгенола против CH₂-C=CH₂ у эвгенола).
Механизм изомеризации: Превращение эвгенола в изоэвгенол под действием щелочи является примером таутомерного превращения (миграции двойной связи) в условиях сильного основания.
Биологическая активность: Обладает антимикробными, антиоксидантными и противовоспалительными свойствами, что обуславливает его применение не только как ароматизатора, но и как функционального компонента.
Современное применение: Хотя его использование для синтеза ванилина в значительной степени вытеснено более эффективными процессами (например, из лигнина), он остается важным полупродуктом в тонком органическом синтезе для получения других ароматических соединений.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Изоэвгенол; 2-метокси-4-пропенилфенол; 1-гидрокси-2-метокси-4-пропенилбензол

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Эвгенол — свойства и применение

Эвгенол — что это и где применяется

Изопрен — характеристики и применение

Эженаль — характеристики и применение

Изопропиловый эфир — характеристики и применение

2-метокси-4-аллилфенол — свойства и применение

Этиленгликоль — свойства и применение

2-Этилгексанол — характеристики и применение