Азулены

Азулены, группа органических соединений, содержащих семичленный цикл, конденсированный с пятичленным; простейший представитель — азулен (I). Азулены в большей степени проявляют свойства ароматических, чем ненасыщенных, соединений. Поэтому азулены относят к т. н. небензоидным ароматическим соединениям.

Вместе с тем вследствие несимметричности их колец азулены биполярны (II). Азулены легче, чем бензол, нитруются, сульфируются, ацетилируются и т. д. Азулены с алкильными заместителями окрашены в синий цвет, некоторые из них встречаются в эфирных маслах.

Я. Ф. Комиссаров.

Рис. к ст. Азулены.

Комментарии^*

Дополнения к описанию азуленов:

Структурные особенности: Азулен представляет собой бициклическую систему, состоящую из семичленного и пятичленного колец, соединенных по принципу циклопентадиенил-циклопропенильного катиона.
Ароматичность: Ароматическая система азулена формально описывается как состоящая из 10 π-электронов (4n+2, где n=2), распределенных по обоим циклам.
Цвет и спектральные свойства: Интенсивная синяя окраска обусловлена запрещенным HOMO-LUMO переходом с энергией около 1.8 эВ (≈600 нм).
Биологическая значимость: Проазулены (например, матрикарин в ромашке) при нагревании превращаются в азулены, что объясняет противовоспалительные свойства многих растительных экстрактов.
Химическая активность: Электрофильное замещение преимущественно происходит в положении 1 семичленного цикла, что соответствует наибольшей электронной плотности.
Применение: Используются в органическом синтезе как хромофоры, в фотохимии, а также в косметологии и фармацевтике благодаря противовоспалительным свойствам.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Гвайазулен; Хамазулен; Ветазолен

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Азулены — свойства и применение

Азулен — основные характеристики

Азины — свойства и получение

Органические азиды — свойства, получение и применение

Азиновые красители — свойства и применение

Азолы — свойства и применение

Азулан — свойства и применение экстракта

Азосоединения — свойства и применение