Азелаиновая кислота
АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА (1,7-гептандикарбоновая к-та) НООС(СН2)7СООН, мол. м. 188,23; бесцв. кристаллы; т. пл. 106,5°С, т. кип. 365°С (с разл.), 287°С/100мм рт. ст., 226°С/10мм рт. ст.; d4251,225;
8,17-Ю"30 Кл-м;
Н° -4777кДж/моль; К1 2,81*10-5, К2 3,85*10-6. Р-римость (г на 100 г р-рителя): в воде - 0,1 (0°С), 0,24 (20°С), 2,2 (65 °С); эфире-2,7 (15 °С). Раств. в этаноле.
Обладает всеми хим. св-вами, характерными для карболовых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты наз. азелаинатами. При пиролизе ее нерастворимых в воде солей (напр., Са, Мn) образуется циклооктанон.
В пром-сти азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой к-ты озонолизом или окислением HNO3, H2O2, Сr2О3, КМnО4 или др. При озонолизе (комнатная т-ра и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120°С термоокислит. разложению в среде монокарбоно-вой к-ты (напр., пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пе-ларгоновой к-ты, напр.:
Азелаиновая кислота вместе с др. к-тами образуется при окислении парафинов (см. Высшие жирные кислоты).
Применяется в произ-ве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль азелаиновой кислоты - загуститель силоксановых смазок. Нек-рые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(3,7-диметилоктил)-азелаинат - масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом - компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди (2-этилбутил)-, диизооктил- и ди (2-этилгек-сил)азелаинаты (см. табл.)-морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок. Ниж. КПВ 0,59%; т. самовоспл. 387°С.
СВОЙСТВА ЭФИРОВ АЗЕЛАИНОВОЙ КИСЛОТЫ ROOC(CH2)7COO
| Соединение | Т. пл.. °С | Т. кип., °С/мм рт. ст. |  |  |
| Диметилазеланнат (R = CH3) | -21 | 120/10 | 1,065 | 1,4309 |
| Ди(2-этилгексил)азелаинат* [R = C4H9CH(C2H5)CH2] | -65 | 237/5 | 0,915 | 1,4472 |
| Ди(2-этилбутил)азелаинат [R = C2HSCH(C2H5)CH2] | -76 | 230,5 | 0,934 (25°С) | 1,4445 |
| Диизооктилазелаинат** [R = СН2С(СН3)2СН2СН(СН3)СН3] | -65 | 225-244/4 | 0,918 | 1,445 |
| Д ибутилазелаи нат (R = С4Н9) | -24 | 164-167/4 | 0,932 (25 °С) | 1,4351 |
*
17-22МПа-с(20°С). **
20 МПа-с(20°С).
===
Исп. литература для статьи «АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА»: Фрейдлин Т.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. Ю. Л. Москович.
Страница «АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.