АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА

АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА (1,7-гептандикарбоновая к-та) НООС(СН₂)₇СООН, мол. м. 188,23; бесцв. кристаллы; т. пл. 106,5°С, т. кип. 365°С (с разл.), 287°С/100мм рт. ст., 226°С/10мм рт. ст.; d₄²⁵1,225;8,17-Ю"³⁰ Кл-м;Н° -4777кДж/моль; К₁ 2,81*10^-5, К₂ 3,85*10^-6. Р-римость (г на 100 г р-рителя): в воде - 0,1 (0°С), 0,24 (20°С), 2,2 (65 °С); эфире-2,7 (15 °С). Раств. в этаноле.

Обладает всеми хим. св-вами, характерными для карболовых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты наз. азелаинатами. При пиролизе ее нерастворимых в воде солей (напр., Са, Мn) образуется циклооктанон.

В пром-сти азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой к-ты озонолизом или окислением HNO₃, H₂O₂, Сr₂О₃, КМnО₄ или др. При озонолизе (комнатная т-ра и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120°С термоокислит. разложению в среде монокарбоно-вой к-ты (напр., пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пе-ларгоновой к-ты, напр.:

Азелаиновая кислота вместе с др. к-тами образуется при окислении парафинов (см. Высшие жирные кислоты).

Применяется в произ-ве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль азелаиновой кислоты - загуститель силоксановых смазок. Нек-рые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(3,7-диметилоктил)-азелаинат - масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, элек-

СВОЙСТВА ЭФИРОВ АЗЕЛАИНОВОЙ КИСЛОТЫ

ROOC(CH₂)₇COOR трошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом - компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди (2-этилбутил)-, диизооктил- и ди (2-этилгек-сил)азелаинаты (см. табл.)-морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок. Ниж. КПВ 0,59%; т. самовоспл. 387°С.

Соединение	Т. пл.. °С	Т. кип., °С/мм рт. ст.
Диметилазеланнат (R = CH3)	-21	120/10	1,065	1,4309
Ди(2-этилгексил)азелаинат* [R = C4H9CH(C2H5)CH2]	-65	237/5	0,915	1,4472
Ди(2-этилбутил)азелаинат [R = C2HSCH(C2H5)CH2]	-76	230,5	0,934 (25°С)	1,4445
Диизооктилазелаинат** [R = СН2С(СН3)2СН2СН(СН3)СН3]	-65	225-244/4	0,918	1,445
Д ибутилазелаи нат (R = С4Н9)	-24	164-167/4	0,932 (25 °С)	1,4351

* 17-22МПа-с(20°С). **20 МПа-с(20°С).

===
Исп. литература для статьи «АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА»: Фрейдлин Т.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. Ю. Л. Москович.

Страница «АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.