Полициклические красители
Полициклические красители, органические соединения, содержащие несколько конденсированных бензольных циклов, не менее двух карбонильных групп >С=О, часто — гетероциклы, а также атомы и группы Cl, Вг, ОСНз, NH, NHAc (Ас — кислотный остаток). В зависимости от химического строения они разделяются на несколько классов: ациламиноантрахиноновые, антрахинониминовые и др. Полициклические красители относятся к группе кубовых красителей.
Первый полициклический краситель — индантрон (кубовый синий О) получен в 1901, имеет строение:
Полициклические красители (выпускаются всех цветов, кроме ярко-красного) — наиболее прочные красители для хлопка и др. целлюлозных волокон. Некоторые полициклические красители — нерастворимые в воде, применяются в качестве пигментов для окраски резины, пластических масс, в лакокрасочной, полиграфической и др. отраслях промышленности. Получают полициклические красители обычно из производных антрахинона посредством ацилирования, конденсации и др. реакций (при повышенных температурах в органических растворителях или концентрированной серной кислоте, иногда сплавлением реагентов, часто с катализаторами).
Лит.: Чекалин М. А., Песеет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1972.
М. А. Чекалин.
Дополнения к описанию полициклических красителей:
Механизм окраски и связь со структурой: Интенсивность и оттенок цвета определяются протяженной системой сопряженных π-связей, охватывающей всю полициклическую структуру. Наличие электронодонорных и электроноакцепторных групп (например, -NH₂ и >C=O) усиливает этот эффект (внутримолекулярный перенос заряда).
Ключевое свойство — высокая прочность: Превосходная устойчивость к воздействию света (светопрочность), стирке, трению и химическим реагентам делает их незаменимыми для текстиля, требующего долговечности.
Современное применение: Широко используются не только в текстильной промышленности, но и в качестве активных сред в лазерах, в органической электронике (например, в качестве сенсибилизаторов в солнечных элементах), а также для окрашивания синтетических волокон.
Пример важного класса: Индиго, хотя и имеет отличную от антрахиноновых структур, также является классическим примером полициклического кубового красителя.