Карбоксилирование

Карбоксилирование, непосредственное введение карбоксильной группы —СООН в органические соединения действием CO₂. Например, карбоксилирование металлоорганические соединения происходит при пропускании CO₂ через раствор этого соединения; последующий гидролиз приводит к карбоновой кислоте:

Применяемые в медицине салициловую и п-аминосалициловую кислоты (ПАСК) получают своеобразным карбоксилированием соответствующих фенолятов, например:

В организме карбоксилирование происходит под действием специфических ферментов; например, пируваткарбоксилаза катализирует карбоксилирование пировиноградной кислоты. Карбоксилирование играет существенную роль в окислении промежуточных продуктов расщепления углеводов, жиров и белков в организме (см. Обмен веществ).

Комментарии^*

Дополнения к описанию карбоксилирования:

Механизм биохимического карбоксилирования часто протекает с участием кофермента биотина, который служит переносчиком молекулы CO₂.
Примеры ключевых биохимических процессов:
- Синтез жирных кислот: Ацетил-КоА-карбоксилаза катализирует первую и ключевую стадию.
- Глюконеогенез: Превращение пирувата в оксалоацетат (катализируется пируваткарбоксилазой).
Промышленное применение включает синтез ибупрофена (одна из стадий) и других фармацевтических субстанций.
Обратная реакция — декарбоксилирование — также имеет огромное значение в метаболизме (например, в цикле Кребса) и органическом синтезе.