Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий



Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


виноградная кислота

Синонимы:

dl-винная кислота

Внешний вид:

бесцветн. кристаллы

Молекулярная масса (в а.е.м.): 150,9

Температура плавления (в °C): 205

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 151-153

В 4-литровый медный или железный сосуд помещают раствор 200 г (1,33 мол.) d-винной кислоты (виннокаменной кислоты) и 700 3 едкого натра в 1400 мл воды. На сосуд ставят 12-литровую колбу, через которую пропускают холодную воду; ее дно служит обратным холодильником. Смесь осторожно кипятят на голом огне в течение 4 часов. После этого раствор переносят в 12-литровую колбу или иной сосуд и частично нейтрализуют 1400 мл технической соляной кислоты (уд. веса 1,19). После этого к еще щелочному раствору прибавляют сернистый натрий в количестве, как раз достаточном для осаждения всего железа или меди, которые перешли в раствор из стенок сосуда (примечание 1). Затем отфильтрованный раствор слегка подкисляют соляной кислотой, кипятят для удаления всего сероводорода и слегка подщелачивают (до получения красного окрашивания на фенолфталеин) раствором едкого натра. После этого к горячему раствору приливают концентрированный раствор 300 г безводного хлористого кальция, что вызывает немедленное осаждение кальциевых солей dl-винной и мезовинной кислот.

Массу оставляют в покое на неделю (примечание 2), после чего отсасывают, промывают холодной водой до полного удаления хлористых солей и сушат при 40—50°. Выход: 246—315 г. Анализ показывает, что полученный продукт состоит, главным образом, из тетрагидрата С4Н4О6Са • 4Н2О (примечание 3). Его суспендируют в 800 мл воды и обрабатывают вычисленным количеством (0,4 г на каждый 1,0 г осадка) концентрированной (95—96%-ной) серной кислоты. Раствор с осадком нагревают на водяной бане в течение 30—40 час. (примечание 4), время от времени перемешивая от руки или механической мешалкой; затем горячую смесь фильтруют с отсасыванием и сернокислый кальций хорошо промывают горячей дестиллированной водой.

Соединенные фильтраты выпаривают на водяной бане до 200 мл, причем в этом объеме еще из горячего раствора должны начать выделяться кристаллы. После стояния при комнатной температуре в течение 24 час, или даже дольше, кристаллы отсасывают, отжимают возможно тщательнее от маточного раствора [А] и перекристаллизовывают из равного количества (по весу) дестиллированной воды (примечание 5). Фильтрат после перекристаллизации выпаривают на водяной бане и выпавшую из сгущенного раствора вторую порцию dl-винной кислоты отфильтровывают и перекристаллизовывают, как указано ранее. Выход: 65—75 г (29—33,4% теоретич.).

Сиропообразный фильтрат [А] от dl-винной кислоты, содержащий в растворе, главным образом, мезовинную кислоту вместе с небольшим количеством неизмененной dl-винной кислоты, разбавляют равным объемом воды и делят на две равные части; одну часть точно нейтрализуют по фенолфталеину едким кали и смешивают с не нейтрализованной половиной раствора. После 24-час. стояния выпавшую кислую калиевую соль dl-винной кислоты отсасывают. Фильтрат нейтрализуют аммиаком, затем слегка подкисляют уксусной кислотой и обрабатывают избытком раствора хлористого кальция (около 500 мл 25%-ного раствора). После стояния в течение недели (примечание 2) выпавшую кальциевую соль мезовинной кислоты отфильтровывают и промывают холодной дестиллированной водой. При желании ее можно перекристаллизовать из кипящей воды. Выход: 42—55 г, что соответствует 13—17% исходной dl-винной кислоты. При обработке соли серной кислотой, как это описано выше, получается сиропообразная свободная мезовинная кислота.

Примечания

1. Если в этой стадии синтеза не удалить железа, то оно выделяется вместе с кальциевой солью и загрязняет конечный продукт. При желании медь можно удалить и позднее пропусканием сероводорода через кислый раствор.

2. Кальциевые соли, в частности соли мезовинной кислоты, выделяются очень медленно, и выход значительно падает, если смесь простоит только 18 часов.

3. Кальциевая соль главного продукта рацемизации — dl-винной кислоты — кристаллизуется с четырьмя молекулами воды, тогда как побочный продукт — мезовинная кислота — образует кальциевую соль, которая кристаллизуется с тремя молекулами воды. Количество серной кислоты, необходимой для разложения, может быть легко вычислено по процентному содержанию кальция, которое определяется путем анализа, производимого обычным способом; содержание кальция можно определить проще — сожжением и прокаливанием навески соли и титрованием кислотой остатка, состоящего из извести.

4. Такая длительная обработка необходима, во-первых, потому, что каждая частица кальциевой соли покрывается слоем гипса, который затрудняет доступ кислоты к неразложившейся еще части кальциевой соли, а, во-вторых, для того, чтобы прореагировала вся свободная серная кислота.

5. Можно достигнуть полного отделения сернокислого кальция, если к концентрированному раствору добавить 1000 мл спирта, оставить смесь на 24 часа и затем отфильтровать выпавший гипс. После этого от фильтрата отгоняют спирт и дальнейшую обработку ведут, как указано выше.

    Источники информации:

  1. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 138

Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн