Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Способы защиты аминогруппы

1. Образование карбобензоксипроизводных. Наиболее распространенный способ защиты аминогруппы, предложенный Бергманом и Зервасом (1932), заключается в ацилировании ее бензиловым эфиром хлоругольной кислоты — карбобензоксихлоридом. При обработке аминокислоты или пептида карбобензоксихлоридом в щелочной среде получается соответствующее карбобензоксипроизводное (бензилоксикарбонилпроизводное):

При восстановлении водородом на палладиевом катализаторе или натрием в жидком аммиаке карбобензоксипроизводное легко разлагается на аминокислоту (или пептид), толуол и углекислоту, например:

Карбобензоксигруппа может быть отщеплена также действием бромистого водорода, растворенного в ледяной уксусной кислоте:

2. Образование N-п-толуолсульфопроизводн ы х. п-Толуолсульфопроизводные получаются в результате действия на аминокислоту п-толуолсульфохлорида в щелочной среде:

Удаление остатка п-толуолсульфокислоты достигается восстановлением натрием в жидком аммиаке.

3. Образование трифенилметилпроизводных. Получение этих производных было рассмотрено на стр. 783.

Трифенилметильный остаток легко отщепляется в кислой среде:


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн