Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ (анилинсульфокислоты), соединения общей ф-лы H2NC6H5-n(SO3H)n, где п = 1, 2, 3, 4. Кристаллы, не имеющие четких т-р плавления; не раств. в орг. р-рителях; аминобензолдисульфокислоты хорошо раств. в воде, аминобеизолмоносульфокислоты -плохо. Такие св-ва аминобензолсульфокислот (в отличие от бензолсульфокислоты, хорошо р-римой в воде и плавящейся при низкой т-ре) обусловлены их структурой внутр. соли, напр. для n-аминобензолсульфокислоты (сульфаниловая к-та):
1025-2.jpg

Поэтому по NH2-группе аминобензолсульфокислоты не образуют солей с минер. к-тами, не алкили-руются и не ацилируются. Однако кислотность 5О3Н-группы в аминобензолсульфокислотах значительно превышает основность NН2-группы, вследствие чего аминобензолсульфокислоты-более сильные к-ты (напр., рКа при 25°С 2,48, 3,73 и 3,24 соотв. для о-, м- и и-аминобензолсульфокислот), чем карбоновые; они м. б. нейтрализованы щелочью с образованием хорошо р-римой в воде соли:
1025-3.jpg

Соль алкилируется и ацилируется по аминогруппе. и-Аминобензолсульфокислота сульфируется олеумом при 170-180°С или конц. H2SO4 над Р2О5, превращаясь соотв. в 1-аминобензол-2,4-дисуль-фокислоту или 1-аминобензол-2,4,6-трисульфокислоту, м-A.-олеумом при умеренной т-ре с образованием смеси 1-аминобензол-2,5-дисульфокислоты, три- и тетрасульфо-кислот. Практич. значение для синтеза м-аминофенола и его производных имеет замена группы SO3H на гидроксигруппу сплавлением м-аминобензолсульфокислоты с NaOH при 280 °С.

При диазотировании аминобензолсульфокислоты превращаются в диазобензолсульфокислоты -O3SC6H4N2, используемые в произ-ве азокрасителей. Важное значение в синтезе лек. ср-в имеет амид и-аминобензолсульфокислоты (см. Сульфамиды).

В пром-сти и-аминобензолсульфокислоту получают нагреванием анилинсульфата при 180-200°С в среде полихлорбензолов; м-аминобензолсульфокислоту - сульфированием нитробензола олеумом с послед. восстановлением NO2-группы чугунной стружкой или Н2 (кат. - Ni), о-аминобензолсульфокислоту - из о-хлорнитробензола по схеме:
1025-4.jpg

1-Аминобензол-2,4-дисульфокислоту получают сульфированием n-аминобензолсульфокислоты, 1-аминобензол-2,5-дисульфокислоту-сульфирова-нием м-аминобензолсульфокислоты, а также из 2-хлорнитробензол-5-сульфокислоты по схеме:
1025-5.jpg

Наиб. практич. значение имеет n-аминобензолсульфокислота, к-рую применяют в произ-ве кислотных азокрасителей для шерсти, шелка и кожи, протравных дисазокрасителей для шерсти, хромовых азокрасителей для кожи, прямых азокрасителей для хлопка, индикатора метилового оранжевого, сульфаниламидных препаратов и др. Кроме того, n-аминобензолсульфокислота-реагент для определения NO-2 и CN- и обнаружения Os, Ru, Ce(IV); реактив в гистохимии, напр. для блокирования альдегидов в тканях, для определения билирубина в крови. м-Аминобензолсульфокислотуы используют в произ-ве моноазокрасителей, протравных и прямых азокрасителей, оптич. отбеливателей, активных красителей, о-аминобензолсульфокислоту-в произ-ве активных и кислотных азокрасителей для шерсти, сине-зеленых полиазокрасителей для хлопка, 1-аминобензол-2,4(и 2,5)-дисульфокислоты - в произ-ве прямых азокрасителей.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ»: Эфрос Л.С., Горелик М.В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Фрайштат Д. М., Реактивы и препараты для микроскопии. Справочник, М., 1980, с. 376-77; Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed., v. 2, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 309-21. Р.Я. Попова.

Страница «АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн