Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Дикарбоновые моноаминокислоты

Дикарбоновые аминокислоты, содержащие две карбоксильные и одну аминную группу, обладают не нейтральной, как моноаминомонокарбоновые, а кислой реакцией. В остальном свойства дикарбоновых аминокислот аналогичны свойствам одноосновных аминокислот.

В состав белков входят две дикарбоновые аминокислоты: аспарагиновая и глутаминовая, часто в виде их моноамидов — аспарагина и глутамина, которые встречаются в растительных и животных организмах также и в свободном состоянии.

Аспарагиновая, или аминоянтарная, кислота получается присоединением аммиака к фумаровой или к малеиновой кислоте:

Глутаминовая, или α-аминоглутаровая, кислота, имеющая строение НООС—CH(NH2)—СН2—СН2—СООН, может быть получена действием акрилонитрила на ацетиламиномалоновый эфир. После гидролиза образовавшегося продукта конденсации и отщепления СО2 выделяется глутаминовая кислота:

L-Глутаминовая кислота легко может быть выделена из природных объектов, например из продуктов гидролиза белка пшеничной муки или из отходов свеклосахарного производства. Этим путем можно получать большие количества дешевой L-глутаминовой кислоты, которая находит применение в пищевой промышленности и в медицине при лечении некоторых психических заболеваний.

Глутаминовая кислота, как дикарбоновая, является не только α-, но и γ-аминокислотой, поэтому при нагревании она образует производное бутиролактама, называемое α-пирролидонкарбоновой кислотой:

Комплексоны. К числу двухосновных и трехосновных аминокислот могут быть отнесены вторичные и третичные аминокислоты с двумя или тремя карбоксилсодержащими радикалами, например иминодиуксусная кислота NH(CH2COOH)2 и нитрилотриуксусная кислота N(CH2COOH)3, известная под названием трилон А. Их можно получить действием монохлоруксусной кислоты на аминоуксусную. Такие соединения, легко образующие с ионами многих металлов устойчивые комплексы, широко используются в аналитической химии и получили название комплексонов. Синтезированы и более сложные соединения такого типа, например этилендиаминтетрауксусная кислота, получаемая взаимодействием этилендиамина с избытком монохлоруксусной кислоты в щелочной среде:                         

Двунатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты (трилон Б) находит применение для умягчения промышленных вод, в цветной фотографии и в аналитической химии,


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн