Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Аминоальдегиды и аминокетоны

Аминоуксусный альдегид H2N—СН2—СНО известен главным образом в виде ацеталя, который может быть получен из хлорацеталя действием аммиака:

Взаимодействие триметиламина с хлорацеталем приводит к образованию соответствующего триметиламмониевого производного, дающего при омылении основание [(CH3)3NСН2СНО]ОН, которое может быть получено также окислением холина азотной кислотой

Простейший аминокетон, аминоацетон СН3—СО—СН2—NH2, можно получить действием аммиака на хлорацетон или восстановлением изонитрозоацетона СН3—СО—СН=NOH, образующегося при действии азотистой кислоты на ацетон или, лучше, на ацетоуксусную кислоту.

Другие аминокетоны могут быть получены аналогично, а также конденсацией кетонов с формальдегидом и хлористым аммонием (реакция Манниха). Конденсация происходит в α-положении к карбонилу:

Замена хлористого аммония солями аминов (первичных или вторичных) дает возможность получать N-замещенные вторичные или третичные аминокетоны, например:

Альдегиды в реакции Манниха дают аминоальдегиды.

Кроме альдегидов и кетонов, в реакцию Манниха могут вступать и другие соединения, содержащие подвижный атом водорода: кислоты, сложные эфиры, фенолы и др.

α-Аминоальдегиды и α-аминокетоны при одновременном окислении очень легко конденсируются в гетероциклические основания пиразинового ряда, например:

β-Аминоальдегиды и β-аминокетоны легко получаются в результате присоединения аммиака к. альдегидам и кетонам этиленового ряда, содержащим этиленовую связь в α,β-положении к карбонильной группе. Так, присоединением аммиака к окиси мезитила получается так называемый диацетонамин:

β-Аминосоединения альдегидов и кетонов при нагревании легко разлагаются, выделяя аммиак и вновь образуя ненасыщенный альдегид или кетон.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн