Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Хлоруксусные кислоты

Обычно монохлоруксусная кислота СН2Сl—СООН получается действием хлора на безводную (ледяную) уксусную кислоту в присутствии небольших количеств фосфора или серы. Фосфор и сера (вернее, их галоидные соединения) играют роль переносчиков хлора. Возможно также получение монохлоруксусной кислоты из ее хлорангидрида, образующегося при присоединении хлора к кетену

или при гидратации трихлорэтилена в присутствии серной кислоты:

Во втором случае при избытке воды сразу получается кислота.

Монохлоруксусная кислота образует расплывающиеся на воздухе кристаллы с т. пл. 61,5° С и т. кип. 189° С (существует также неустойчивая полиморфная разность с т. пл. 56,3°С). Эта кислота вырабатывается в больших количествах и используется в различных отраслях химической промышленности, в том числе для получения важного поверхностно-активного веществакарбоксиметилцеллюлозы, в синтезе гербицидов — производных феноксиуксусной кислоты, широко применяемых для химической прополки зерновых и некоторых технических культур, а также как промежуточный продукт при синтезе индиго.

Дихлоруксусная кислота СНСl2—СООН — жидкость с т. кип. 194° С.

Трихлоруксусная кислота ССl3—СООН получается окислением хлораля азотной кислотой. Это — гигроскопические кристаллы с т. пл. 52° С и т. кип. 197° С. Она находит применение в медицине как средство для прижигания; ее соли — ценные гербициды для овощных культур.

β-Хлорпропионовая кислота СН2Сl—СН2—СООНкристаллы с т. пл. 41° С. Она перегоняется при 204° С, частично отщепляя хлористый водород и превращаясь в акриловую кислоту. β-Хлорпропионовая кислота получается присоединением хлористого водорода к акролеину с последующим окислением азотной кислотой.

Интересный новый путь получения некоторых галоидзамещенных кислот представляет реакция теломеризации, приводящая к образованию тетрахлорпроизводных типа ССl3—СnН2n—СН2Сl. Омылением таких тетрахлорпроизводных получаются галоидзамещенные кислоты:

Из этилена этим путем могут быть получены β-хлорпропионовая, δ-хлорвалериановая и другие подобные кислоты.

β-Иодпропионовая кислота CH2J—СН2—СООН кристаллы с т. пл. 82° С — и ее этиловый эфир находят некоторое применение для синтезов. Получить ее можно присоединением иодистого водорода к акриловой кислоте. Однако обычно ее готовят, действуя иодом и фосфором на водные растворы глицериновой кислоты СН2ОН—СНОН—СООН; при действии образующейся иодистоводородной кислоты один гидроксил глицериновой кислоты замещается на иод, а другой восстанавливается.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн