Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ХЛОРПРОПИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

ХЛОРПРОПИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Наиб. важны 2(или a)-, 3(или b)-монохлорпропионовые к-ты СН3СНС1СООН и СН2С1СН2СООН соотв., а также 2,2(или6007-11.jpg)-дихлорпропионовая к-та СН3СС12СООН; бесцв. жидкости с резким запахом или гигроскопичные бесцв. кристаллы, хорошо раств. в воде (табл.).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ

Показатель
СH3СНС1СООН
CH2ClCH2COOH
CH3CCl2COOH
Мол. м.
108,53
108,53
142,98
Т. пл., °С
41-42
Т. кип., °С
185,2
204 (с разл.)
185-190
6007-12.jpg
1,258
1,389*
6007-13.jpg
1,4350
Давление пара, кПа (89 oС)
2,13
0,13
1,87
6007-14.jpg кДж/моль
-1394,6
-1518,5
К (вода, 25 °С)
14,7 x 10-4
1,04 x 10-4
Т. всп., °С
100
115
Т. самовоспл., °С
575
Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, oС
106-125
119-129
ПДК, мг/м3
10

*При 22,8 oС.

Хлорпропионовые кислоты обладают св-вами галогенкарбоновых кислот. С оксидами и гидроксидами металлов дают соли - водорастворимые кристаллич. в-ва без характерной точки плавления; со спиртами образуют эфиры, скорость этерификации возрастает в присут. кислых катализаторов, напр. H2SO4. При кипячении с водой или водными р-рами щелочей СН3СС12СООН превращается в пировиноградную к-ту, СН3СНС1СООН - в молочную к-ту, нагревание СН2С1СН2СООН с водными или спиртовыми р-рами щелочей приводит к солям акриловой к-ты. Монохлорпропионовые к-ты реагируют с NH3; так, при нагр.6007-15.jpg хлорпропионовой кислоты с избытком водного р-ра NH3 образуется6007-16.jpgаланин CH3CH(NH2)COOH.
Получают СН3СНС1СООН и СН3СС12СООН хлорированием пропионовой к-ты при 100-110 °С в присут. РС13; образующуюся смесь обрабатывают водой, отдувают азотом НС1 и ректифицируют.6007-17.jpg-хлорпропионовая кислота может быть получена взаимод. 2-гидроксипропионитрила CH3CH(OH)CN с НС1 с послед. гидролизом в присут. H2SO4,6007-18.jpgдихлорпропионовая к-та - хлорированием пропионитрила с послед. гидролизом либо взаимод. пировиноградной к-ты с РС13.
6007-19.jpg -Хлорпропионовую кислоту получают гидрохлорированием акрилонитрила с послед. гидролизом в кислой среде.
6007-20.jpg хлорпропионовая кислота - полупродукт в произ-ве синтетич. молочной к-ты,6007-21.jpg хлорпропионовую кислоту (особенно ее хлорангидрид) используют для синтеза лек. в-в (напр., пантотеновой к-ты); CH3CCl2COONa (далапон, пропионат) - гербицид в посевах хлопчатника, сахарной свеклы, картофеля и др. культур [в порошкообразном состоянии образует с воздухом взрывоопасную пылевоздушную смесь, т. воспл. 950 °С, КПВ (нижний) 52 г/м3]. ПДК в воздухе рабочей зоны для монохлорпропионовой к-ты 2 мг/м3, для a,a-гдихлорпропионовой к-ты - 10 мг/м3.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Ю. А. Трегер.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн