Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Малеиновый ангидрид

Как уже было указано, малеиновый ангидрид

легко получается нагреванием малеиновой кислоты. Поэтому он часто образуется тогда, когда можно ожидать первоначального образования малеиновой кислоты, например при контактно-каталитическом окислении воздухом паров бензола и нафталина (в последнем случае малеиновый ангидрид получается наряду с фталевым ангидридом).

Малеиновый ангидрид кристаллическое вещество (иглы) с т. пл. 52,6° С, перегоняется при 202° С под атмосферным давлением. Он легко растворим в хлороформе и ацетоне; растворяясь в воде, малеиновый ангидрид превращается в малеиновую кислоту.

В технике малеиновый ангидрид используется как один из главных исходных продуктов для получения полиэфирных смол для лаков и пластических масс (стеклопластиков).

Малеиновый ангидрид является характерным реактивом на системы сопряженных двойных связей, чрезвычайно легко образуя продукты присоединения (аддукты) с веществами, содержащими такие связи. Эта реакция была открыта Дильсом и Альдером (1928), а впоследствии изучена и распространена ими на широкий круг веществ. Она получила название «диенового синтеза» и широко применяется для получения циклических соединений, особенно с мостиковыми связями.

Бутадиен, например, присоединяется к малеиновому ангидриду с образованием ангидрида тетрагидрофталевой кислоты. При гидрировании продукта присоединения получается гексагидрофталевая кислота.

При взаимодействии малеинового ангидрида с циклопентадиеном образуется соединение с метиленовым мостиком в цикле

а с фураном — соединение с кислородным мостиком;

Область применения диеновых синтезов оказалась очень широкой.

Роль компоненты, способной присоединяться к диенам («филодиеновой», или «диенофильной», компоненты), может играть не только малеиновый ангидрид, но и другие системы, содержащие группировку

например n-бензохинон

Диеновые синтезы протекают в очень мягких условиях: обычно достаточно оставить реакционную смесь (при комнатной или несколько повышенной температуре) на 10—20 часов; иногда реакцию проводят в эфирном растворе.

Реакция с малеиновым ангидридом применяется для количественного аналитического определения бутадиена в газах при производстве синтетического каучука.

Продукты присоединения малеинового ангидрида к бутадиену, изопрену и к другим диенам являются кристаллическими веществами и служат для идентификации этих углеводородов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн