Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ГАЛОГЕНОСПИРТЫ

ГАЛОГЕНОСПИРТЫ (галогенгидрины), алифатич. соед., содержащие в молекуле гидроксильную группу и атомы галогенов. Назв. галогеноспиртов производят от назв. спирта с указанием числа атомов галогена и их положения относительно группы ОН, напр. СН2С1СН2ОН-1096-79.jpgхлорэтанол, СН2С1СНС1СН2ОН-1096-80.jpg-дихлорпропанол.1096-81.jpg галогеноспирты (кроме фторметанола) легко разлагаются, напр.: С1СН2ОН -> СН20 + HCL

Галогеноспирты вступают в р-ции, характерные для спиртов и галогензамещенных углеводородов. Кислотность гидроксильной группы возрастает с увеличением электроотрицательности и числа атомов галогенов. Последние в1096-82.jpgгалогеноспиртах и несколько меньше в1096-83.jpgгалогеноспиртах легче подвергаются нуклеоф. замещению, чем в галогеналканах.

В присут. оснований галогеноспирты циклизуются:
1096-84.jpg

Третичные1096-85.jpgхлоро- и1096-86.jpgиодоспирты претерпевают под действием солей Ag или Hg г а л о г е н г и д р и н н у ю перегруппировку, напр.:
1096-87.jpg

Общий метод получения1096-88.jpgгалогеноспиртов-гипогалогенирование олефинов:
1096-89.jpg

Присоединение происходит в осн. по правилу Марковникова.1096-90.jpgГалогеноспирты получают также взаимод. эпоксидов с галогено-водородами или к-тами Льюиса; присоединением комплекса Ag-соли карбоновой к-ты с галогеном к олефинам в среде СС14 или СНС13 с послед. гидролизом ацилированного галогенгидрина (р-ция Прево).1096-91.jpgГалогеноспирты синтезируют фотохим. или термич. изомеризацией алкилгипохлоритов. Общие методы синтеза галогеноспиртов-замещение одной гидроксильной группы в1096-92.jpg,1096-93.jpgгликолях, восстановление галогенкарбоновых к-т, замещение хлора в хлоргидринах на атом др. галогена.

Галогеноспирты-промежут. продукты пром. орг. синтеза. Этиленхлоргидрин используется для получения этиленоксида и1096-94.jpg дихлордиэтилового эфира (хлорекса), для оксиэтилирования аминов и фенолов в произ-ве красителей и лек. в-в; пропиленхлоргидрин применяют для получения пропиленоксида; 1,3-дихлоргидрин глицерина (вместе с 1,2-изомером) - для синтеза эпихлоргидрина и глицерина; ди- и три-хлоргидрины пентаэритрита - для получения 3,3-бис-(хлорметил)оксациклобутана. 1,1,1-Трихлор-2-метилпропанол (хлорэтон) - лекарств. ср-во. См. также Этиленхлоргидрин.

Галогеноспирты поражают нервную систему. наиб. токсичны фторсодержащие спирты; напр., для фторэтанола и 4-фторбутанола ЛД 15 мг/кт и 0,9 мг/кг соотв. (белые мыши, перорально). Д.В.Иоффе.
===
Исп. литература для статьи «ГАЛОГЕНОСПИРТЫ»: нет данных

Страница «ГАЛОГЕНОСПИРТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн