Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Галоидальдегиды и галоидкетоны. Способы получения

1. Непосредственное действие галоидов на альдегиды и кетоны. Замещение атомов водорода на атомы галоида происходит в α-положении к карбонильной группе. Уксусный альдегид при действии хлора может дать три продукта замещения:

Из ацетона при хлорировании в различных условиях могут получиться следующие хлорзамещенные соединения: монохлорацетон СН2Сl—СО—СН3; дихлорацетоны СНСl2—СО—СН3 и СН2Сl—СО—СН2Сl (немного); трихлорацетоны ССl3—СО—СН3 и СНСl2—СО—СН2Сl; тетрахлорацетон ССl3—СО—СН2Сl.

Так как первичные и вторичные спирты при действии хлора прежде всего окисляются в альдегиды и кетоны, то хлорированные альдегиды и кетоны получаются также при действии хлора на соответствующие спирты. Хлоральдегиды обычно в этих условиях образуют ацетали, например: СН2Сl—СН(ОС2Н5)2; СНСl2—СН(ОС2Н5)2; ССl3—СH(ОС2H5)2.

Аналогично хлору ведут себя бром и иод.

2. Присоединение галоидов или галоидоводородов к ненасыщенным альдегидам и кетонам. При присоединении галоидоводородов к этиленовой связи, находящейся в положении 1,2 к карбонильной группе, получаются β-галоидзамещенные альдегиды и кетоны, например:

Вероятно, сначала происходит присоединение галоидоводорода в положении 1,4 к сопряженной системе двойных связей. При этом атом водорода присоединяется к кислороду, а образующийся непредельный спирт перегруппировывается в альдегид:

Этим и объясняется присоединение бромистого водорода не по правилу Марковникова.

3. Окисление г а л о и д г и д р и н о в многоатомных спиртов:

4. Действие галоидово дородов на оксиальдегиды и оксикетоны:


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн