Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БОНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ

БОНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ, окисление гидроксипроизводных антрахинона в конц. H2SO4 (часто в присут. Н3ВО3), приводящее к введению добавочных гидрокси-групп в антрахиноновое ядро, напр.:
1058-5.jpg

Окислителями служат олеум, MnO2, PbO2, H2SO4 и др., катализаторами - Hg или Se (часто достаточно уже тех кол-в Se, к-рые имеются в техн. H2SO4). Обычно для осуществления Бона - Шмидта реакции достаточна т-ра не выше 60°С, но в конц. H2SO4 в отсутствие др. окислителей требуется нагревание до 200-300°С

Гидроксиантрахиноны заданного строения получаются благодаря ацилированию гидроксигрупп с помощью SO3 и (или) Н3ВО3. Образующиеся эфирные группировки пассивируют ароматич. кольцо антрахинона, вследствие чего окисление останавливается на требуемой стадии или направляется гл. обр. в незамещенный цикл. Для омыления эфиров и гидролиза сульфокислот (р-ция иногда сопровождается сульфированием в ядро) процесс обычно завершают нагреванием в 70-80%-ной H2SO4. При использовании МnО2 могут получаться гидроксилсодержащие антрадихиноны, к-рые при восстановлении сернистым ангидридом превращаю гея в полигидроксиантрахиноны.

Механизм Бона - Шмидта реакции не выяснен. С помощью этой р-ции получают, напр., 1,2,4-тригидроксиантрахинон - промежут. продукт в синтезе аминоантрахиноновых красителей. Р-ция открыта Р. Боном в 1889 и независимо от него Р. Шмидтом в 1891.


===
Исп. литература для статьи «БОНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ»: Эфрос Л.С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л.. 1980, с. 510-11. Е.М.Рохтн.

Страница «БОНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн