Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АЗОТОЛЫ-АРИЛАМИДЫ З-ГИДРОКСИ-2-НАФТОЙНОЙ КИСЛОТЫ

АЗОТОЛЫ-АРИЛАМИДЫ З-ГИДРОКСИ-2-НАФТОЙНОЙ КИСЛОТЫ

Марка
Заместитель в ариламидном остатке (см. ф-лу I)
Положение заместителя
А
-
-
ДМА.
ОСН3
ОСН3
2
3
МНА.
NO2
3
ОТ
СH3
2
ПА
ОСН3
'4
ХА.
С1 осн.
5

В названиях азотолов буквы после слова "азотол" означают природу амина, входящего в состав ариламида 3-гидрокси-2-нафтойной к-ты (напр., А-анилин, МНА-м-нитроанилин, ОТ-о-толуидин), или цвет красителя, получаемого с участием данного азотола. Азотолы этой группы синтезируют нагреванием З-гидрокси-2-нафтойной к-ты с анилином или его замещенными в орг. р-рителе (обычно хлорбензоле) в присут. РCl3. Используют их гл. обр. для получения красновато-оранжевых, алых и красных цветов, реже черных и коричневых.
1008-49.jpg

Для окраски в желтый цвет применяют азотолы, представляющие собой ариламиды1008-50.jpgкетокислот, чаще всего ацетоуксусной, а также бензоилуксусной к-ты, напр. азотол 2Ж-продукт взаимод. 4-хлор-2,5-диметоксианилина с дикетеном или ацетоуксусным эфиром. Коричневые и черные окраски получают, используя азотолы К и Ч (производные карбазола; ф-лы соотв. II и III), темно-зеленые-ариламиды З-гидрокси-2-антраценкарбоновой к-ты, ярко-зеленые -производные фталоцианина Сu (см. Фталоцианиновые красители).

Азотолы-кристаллич. в-ва; практически не раств. в воде, хорошо раств. в этаноле, пиридине, плохо-в эфире. При нагр. с водными р-рами щелочей образуют р-римые в воде соли.

Азоамины -первичные ароматич. амины, применяемые в кач-ве диазосоставляющих, напр. 2-нитроанилин (азоамин оранжевый О), 2-хлор-5-трифторметиланилин (азоамин ярко-оранжевый К), 4-нитро-2-аминотолуол (азоамин алый Ж), 4-хлор-2-аминотолуол (азоамин красный С). В названиях азоаминов после слова "азоамин" и указания цвета ставят букву, обозначающую оттенок наиб. важного красителя, получаемого с участием данного азоамина.

На предприятиях текстильной пром-сти азоамины диазотируют, р-р полученного диазосоединения наносят на ткань, пропитанную р-ром азотола и щелочи. Для крашения в цвета от желтого до бордо обычно используют замещенные анилина и о-толуидина, содержащие не менее одного электроноакцепторного заместителя, чаще всего NO2 и Сl, реже CN, CF3, SO2R, SO2N(R2) и др. Наличие этих групп обеспечивает и прочность окрасок. Азоамины часто содержат группы СН3 и ОСН3, углубляющие цвет окрасок; ОСН3 повышает также яркость. Для крашения в темно-фиолетовые, коричневые и черные цвета применяют азоамины, содержащие, кроме группы NH2, арилазогруппу, значительно углубляющую цвет окрасок, напр.:
1008-51.jpg

Азоамин темно-фиолетовый К: X = Y'= CH3, X'= NО2, Y=OCH3 . Азоамин коричневый: X = СН3, X' = С1, Y = OCH3, Y'= N02 . Азоамин черный К: X =Y= ОСН3, X' =Н, Y'= NО2

Для крашения в синий цвет чаще всего применяют 4-амино-4'-метоксидифениламин (азоамин синий О).

Азоамины-кристалл ич. в-ва; плохо раств. в воде (лучше раств. их соли минер. к-т), хорошо - в этаноле, пиридине и др. орг. р-рителях. Применение азоаминов связано с необходимостью их диазотирования; эта операция не характерна для текстильных предприятий и технически относительно сложна. Поэтому большое значение приобрели диазоли, получаемые из азоаминов на заводах, производящих красители.

Диазоли-стойкие формы диазосоединений. Чаще всего это двойные соли диазония с ZnCl2, напр. диазоль алый К (ф-ла V), а также соли с ароматич. сульфокислотами, обычно нафталин-1,5-дисульфокислотой, реже соли диазония с HBF4. Необходимость превращения диазосоединений в диазоли вызвана взрывоопасностью и неустойчивостью первых при хранении как в твердом состоянии, так и в виде конц. р-ров. Для большей взрывобезопасности стабилизир. соли диазония смешивают еще и с наполнителями, напр. с Na2SO4 или Al2(SO4)3 в соотношении 1:1. Нек-рые наиб. устойчивые соляно- или сернокислые соли диазония стабилизируют только смешением с наполнителем; так получают диазоль синий О (VI).
1008-52.jpg

Названия диазолей строятся по тому же принципу, что и азоаминов. Диазоли - кристаллич. в-ва; хорошо раств. в воде. При нагр. и ударе могут воспламеняться; их пылевоздушные смеси взрывоопасны. При удалении из диазолей наполнителей промывкой водой они становятся взрывоопасными. Хранить диазоли можно при 20-25 °С. Диазаминолы-эквимолярные смеси азотолов с диазоаминосоединениями (триазенами). Последние синтезируют. диазотируя азоамины и действуя на полученные соли диазония аминами-стабилизаторами:
1008-53.jpg

В процессе крашения при нагр. в кислой или нейтральной среде р-ция идет справа налево; катион диазония на волокне быстро образует с азотолом, входящим в состав диазаминола, нерастворимый азокраситель, а амин-стабилизатор, хорошо р-римый в воде, смывается с ткани в виде соли Na.

Диазоаминосоединения достаточно хорошо раств. в воде; они не взрывоопасны и устойчивы при хранении. Т.к. кислая среда вызывает коррозию оборудования, большее применение нашли Диазоаминосоединения, распадающиеся на исходные составляющие в нейтральной среде при 103-105 °С (в названиях диазаминолов, содержащих такие Диазоаминосоединения, стоит буква Н).

Устойчивость диазоаминосоединений тем больше, чем выше основность аминов-стабилизаторов и чем ниже основность азоаминов. Поэтому при получении диазаминолов исходят из не слишком основных аминов-стабилизаторов и не очень малоосновных азоаминов.

Амины-стабилизаторы должны содержать группы СООН и (или) SO3H, придающие им (а следовательно, и диазоаминосоединениям) р-римость в воде и снижающие основность. Если стабилизатором служит первичный амин, возможно таутомерное превращение Диазоаминосоединения (а):
1008-54.jpg

При нагр. б распадается, давая катион диазония RN+2, содержащий группы СООН и (или) SO3H и образующий водорастворимый краситель. Во избежание этого в кач-ве стабилизаторов обычно применяют вторичные амины, значительно реже первичные (они должны быть менее ос-новны, чем азоамины); наиб. часто используемые стабилизаторы-4-(или 5)-сульфо-2-аминобензойные к-ты и их N-моноалкилпроизводные, 2-(N1008-55.jpgгидроксиэтиламино)бензойная и 2-(N-глициламино)бензойная к-ты, метиламиноуксусная к-та (саркозин), метиламиноэтансульфокислота (метилтаурин).

Азоамины, наиб. часто используемые для синтеза диазаминолов,-оранжевый О, красные К, С и 4С (соотв. 2-нитроанилин, 5-хлор-2-метоксианилин, 4-хлор-2-аминотолуол и 2-нитро-2-аминотолуол).

Диазаминолы вводят в состав печатных красок, предварительно смешав их в теплой воде с NaOH для растворения азотола, р-рителем (этанол, целлозольв или мочевина) и антиоксидантом-Nа-солью м-нитробензолсульфокислоты (лудигол). Окраску напечатанной ткани проявляют при 103-105°С в течение 3-5 мин.

Азотолы-ариламиды применяют для крашения и печатания тканей из хлопка и вискозного волокна. Азоамины и азотолы используют также для синтеза азокрасителей, особенно азопигментов.

Холодное крашение введено в практику в 1880 (азосоставляющей служил1008-56.jpgнафтол, диазосоставляющей -n-нитробензолдиазоний).


===
Исп. литература для статьи «АЗОТОЛЫ-АРИЛАМИДЫ З-ГИДРОКСИ-2-НАФТОЙНОЙ КИСЛОТЫ»: Емельянов А. Г., Продукты для азоидного крашения в текстильной промышленности, М., 1967; Красители для текстильной промышленности, М., 1971; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977. М.А. Чека.тн.

Страница «АЗОТОЛЫ-АРИЛАМИДЫ З-ГИДРОКСИ-2-НАФТОЙНОЙ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн