Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НИТРОАНИЗОЛЫ

НИТРОАНИЗОЛЫ (метоксинитробензолы). Наиб. прак-тич. значение имеют нитроанизолы ф-лы I, мол. м. 153,14; желтые или оранжевые кристаллы (см. табл. 1); хорошо раств. в диэтиловом эфире, этаноле и др. орг. р-рителях, плохо - в воде; перегоняются с водяным паром.

3053-1.jpg

По хим. св-вам нитроанизолы-типичные представители ароматич. нитросоединений. 2-Нитроанизол хлорируется Сl2 или SO2Cl2 в присут. НСООН или СН3СООН и сульфируется HSO3Cд в положение 4. При нагр. в автоклаве с водным р-ром NH3 при 180-200 °С нитроанизолы превращ. в нитроанилины, при кипячении со спиртовой щелочью 4-нитроанизол образует 4,4'-диметоксиазоксибензол. Нитрование конц. HNO3 при 0°С приводит к образованию динитроанизолов (мол. м. 198,14; табл. 2). Так, из 2-нитроанизола получают смесь 2,4- и 2,6-динитроанизолов, из 3-нитроанизола-смесь 2,5-, 3,4- и 2,3-динитропроизводных, из 4-нитроанизола-2,4-динитроанизол. Дальнейшее нитрование смесью HNO3 с H2SO4 приводит к образованию тринитроанизолов (мол. м. 244,14).

Табл. 1.- СВОЙСТВА МОНОНИТРОАНИЗОЛОВ

3053-2.jpg


Табл. 2.-СВОЙСТВА ДИ- И ТРИНИТРОАНИЗОЛОВ

3053-3.jpg

* m 6,66.10-30Кл.м.

При нагр. ди- и тринитроанизолов со спиртовым р-ром NH3 при 40-60 °С происходит замена метоксигруппы на аминогруппу с образованием нитроанилинов, при нагр. с водой-замена на гидроксил с образованием динитрофе-нолов. 2,3,4-Тринитроанизол при взаимодействии со Спиртовым р-ром NH3 превращается в 2,4-динитро-3-ами-ноанизол.

В промети 2- и 4-нитроанизолы получают метоксилированием соотв. 2- или 4-нитрохлорбензола, водным р-ром 80-90%-ного метанола в автоклаве при 95-110 °С в течение 4-8 ч в присут. воздуха (или О2) и щелочи. 3-Нитроанизол синтезируют нагреванием 3-нитрофенола с метиловым эфиром n-толуолсуль-фокислоты и водным р-ром щелочи.

2,4-Динитроанизол м. б. получен метоксилированием 2,4-динитрохлорбензола метанолом в присут. NaOH при 60 °С в течение 2 ч, взаимод. 1-фтор-2,4-динитробензола с СН3ОН в присут. триэтиламина; 2,6-динитроанизол - взаимод. 2-хлор-1,3-динитробензола с CH3ONa при комнатной т-ре; 3,5-динитроанизол - нагреванием 1,3,5-тринитробензола с CH3ONa в СН3ОH. Тринитроанизолы получают обычно нитрованием соответствующих динитропроизводных.

2-, 4-Нитроанизолы и 2,4-динитроанизолы применяют в произ-ве 2-, 4-анизидинов и 4-нитро-2-анизидина - промежут. продуктов при синтезе красителей и нек-рых лек. ср-в. 2,4,6-Тринитро-анизол - бризантное ВВ, применяемое для снаряжения разл. боеприпасов.

Для 2-нитроанизола т. всп. 118°С, т. воспл. 424°С; для 4-нитроанизола-соотв. 116 и 448 °С; ПДК для 2- и 4-нитроанизолов 3 мг/м3; ЛД50 2,3-3 г/кг (белые мыши, перорально).

Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955. Н.Н. Артамонова.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн