Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АРНДТА-АЙСТЕРТА РЕАКЦИЯ

АРНДТА-АЙСТЕРТА РЕАКЦИЯ, превращ. карбоновой к-ты в след. высший гомолог или его производное. Реализуется через три последовательные стадии: получение галогенангидрида к-ты, получение диазокетона, перегруппировка диазокетона в к-ту или ее производное (Вольфа перегруппировка):

1037-50.jpg "

где Х-обычно С1, реже Br; Y = ОН, OR', NR'R". Арндта - Айстерта реакция

применима к алифатич., алициклич., ароматич. и гетероциклич. карбоновым к-там. Использование на второй стадии др. алифатич. диазосоединений вместо CH2N2 приводит к1037-51.jpgзамещенным к-там или их производным.

Диазокетон образуется в результате элиминирования галогеноводорода из образующегося промежуточно диазоний-галогенида (ф-ла I), к-рый может отщеплять N2, образуя побочный продукт - хлорметилкетон (II) (р-ция Нирен-штайна):
1038-1.jpg

Выделяющийся в р-ции галогеноводород связывают избытком CH2N2 или триэтиламином.

Арндта - Айстерта реакция имеет преимущество перед др. методами удлинения цепи карбоновых к-т, поскольку не связана с применением восстановителей. Благодаря этому р-цию можно использовать, напр., для соединений, содержащих нитрогруппу. Суммарный выход по всем трем стадиям Арндта - Айстерта реакции обычно 50-80%. Метод применяют для препаративных целей.

Способ синтеза диазокетонов разработал Ф. Арндт в 1927-28, метод в целом (с использованием перегруппировки Вольфа) - Ф. Арндт и Б. Айстерт в 1935.


===
Исп. литература для статьи «АРНДТА-АЙСТЕРТА РЕАКЦИЯ»: Кнунянц И. Л. [и др.], "Успехи химии", 1958, т. 27, в. 12, с. 1361-436; Фридман А. Л. [и др.], там же, 1972, т. 41, в. 4, с. 722-57. Е. М. Рохлин.

Страница «АРНДТА-АЙСТЕРТА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн