Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


МЕЗИТИЛА ОКИСЬ

МЕЗИТИЛА ОКИСЬ (4-метил-3-пентен-2-он, изопропили-денацетон) (СН3)2С=СНСОСН3, мол.м. 98,14; бесцв. жидкость с медовым запахом; т.пл. — 52,8°С, т.кип. 129,8°С; d420 0,8653; nD20 1,4440; хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде (3,4%); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 91,8 °С, 5,2% мезитила окиси по массе). Содержит ок. 6% таутомерного спирта (СН3)2С=СНС(ОН)=СН2.

Мезитила окись присоединяет по двойной связи галогены, HCN, НСlО, амины, воду и др., напр.:

3003-10.jpg

В присут. оснований реагирует с малоновым эфиром с образованием димедона. Вступает в р-цию Фриделя - Крафтса:

3003-11.jpg

Восстановление Li в жидком NH3 приводит к метилизобу-тилкетону и метилизобутилкарбинолу, а восстановление на ртутном катоде-к 4,4,5,5-тетраметил-2,7-октандиону [СН3СОСН2С(СН3)2]2.

При нагр. с разбавленными к-тами и щелочами гидроли-зуется в ацетон. Присоединяет 2 молекулы NaHSO3-пo двойной связи и по СО-группе. В присут. СаО или ВаО самоконденсируется:

3003-12.jpg

При кипячении с водно-спиртовым р-ром KCN в присут. (NH4)2CO3, а также с гидразином образует гетероциклы:

3003-13.jpg

В пром-сти мезитила окись получают дегидратацией диацетонового спирта в присут. иода, минер. к-т, хлоридов и бромидов железа и др. при 100-120 °С и 100 кПа с выходом 95%:

3003-14.jpg

Мезитила окись получают также прямой конденсацией ацетона в присут. минер. к-т, катионообменных смол, Аl2О3 и др.

Идентифицируют мезитила окись по ее производным: 2,4-динитро-фенилгидразон имеет т.пл. 205-206°С; оксим существует в двух формах-лабильная а-форма, т. кип. 84°С/11 мм, устойчивая р-форма, т. пл. 49 °С, т. кип. 92 °С/9 мм; семи-карбазон имеет также две формы: а, т.пл. 164°С, и (3, т.пл. 133-134°С; а-форма переходит в р при нагр. гидрохлорида, а b-форма-в a при действии щелочи.

Применяют мезитила окись как р-ритель эфиров целлюлозы и поливиниловых смол; в качестве полупродукта в произ-ве лек. ср-в, инсектицидов, высыхающих масел; как экстрагент для актиноидов (торий, уран и др.) и при флотации руд.

При длит. хранении мезитила окись образует пероксиды; для ее стабилизации используют диизопропиламин.

Мезитила окись раздражает кожу. ЛД50 (для крыс) 1,12 мг/кг. Т. всп. 32,2 °С (в открытом тигле).


===
Исп. литература для статьи «МЕЗИТИЛА ОКИСЬ»: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., p. 916-18; Ullmanns Encyclopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 209-10. Л.А. Яновская.

Страница «МЕЗИТИЛА ОКИСЬ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн