Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Этилена окись

Этилена окись, этиленоксид, оксиран,

, простейший представитель эпоксидов (циклических простых эфиров с a-окисным трёхчленным кольцом), бесцветный газ с эфирным запахом; tпл — 111,3°С, tkип 10,7°С, плотность 0,891 г/см3 (4°С). Этилена окись хорошо растворима в воде, спирте, эфире и многих других органических растворителях; легко воспламеняется; образует с воздухом взрывоопасные смеси (3—80% по объёму). Химические свойства этилена окиси определяются наличием напряжённого и вследствие этого сравнительно легко размыкающегося (под действием высокой температуры и различных химических реагентов) эпоксидного цикла. Так, при нагревании до 400°С (в присутствии Al2O3 — при 150—300°С) этилена окись изомеризуется в ацетальдегид; гидрирование этилена окиси (над никелем при 80°С) приводит к этиловому спирту

 

гидрогалогенирование — к соответствующим этиленгалогенгидринам (например,

 

  В этих и многих аналогичных реакциях этилена окись является эффективным алкилирующим агентом (с её помощью вводится b-оксиэтильная группа HOCH2CH2—), что широко используется в промышленности и лабораторной практике для получения ценных продуктов, например этиленциангидрина (взаимодействием с синильной кислотой), этиленгликоля и его моноэфиров — целлозольвов (гидратацией и алкоголизом), этаноламинов (реакцией с аммиаком), b-меркаптоэтанола HSC2CH2OH и (взаимодействием с сероводородом), b-фенил-этилового спирта (Фриделя — Крафтса реакцией с бензолом). Для этилена окиси характерна (также идущая с разрывом связи С—О) полимеризация. Так, при пропускании паров этилена окиси при 110—160°С над NaHSO4 образуется её димер — диоксан; под каталитическим действием третичных аминов или хлорида олова (IV) этилена окись легко полимеризуется (иногда со взрывом) уже при обычной температуре. Полиэтиленоксиды [—CH2—CH2—O] n имеют широкий интервал молекулярных масс (от 102 до 107). Различают низкомолекулярные полимеры, т. н. полиэтиленгликоли (молекулярная масса до 40 тыс.), и высокомолекулярные (от 500 тыс. до 10 млн.). Полиэтиленгликоли — жидкие или воскообразные продукты, получаемые каталитической полимеризацией этилена окиси при 100 — 150°С и используемые в текстильной промышленности (как смачиватели, умягчители и антистатические агенты), в косметике и как компоненты моющих средств. Высокомолекулярные полимеры этилена окиси в промышленности получают суспензионной каталитической полимеризацией при 20—50°С; они представляют собой твёрдые продукты с хорошими термопластическими и механическими свойствами, некоторой водорастворимостью; используются как флокулянты, для снижения гидродинамического сопротивления водных потоков, в текстильной промышленности (как загустители). В качестве эмульгаторов и компонентов моющих средств применяются продукты конденсации этилена окиси с высшими спиртами (олеиловым, лауриловым, стеариловым), алкилфенолами, например с изооктилфенолом, с жирными карбоновыми кислотами, представляющие собой полиэтиленгликолевые эфиры типа RO (CH2CH2O)n—Н, где R — органический радикал, а

.

Циклические простые эфиры, получаемые из этилена окиси, — т. н. краунэфиры, широко применяют в органическом синтезе для разъединения ионных пар различных солей в апротонных биполярных растворителях, как, например, краун 18—6 для связывания иона калия. Основные промышленные методы получения этилена окиси — каталитическое окисление этилена кислородом воздуха при 200—300°С над катализатором, содержащим металлическое серебро, и дегидрохлорирование этиленхлоргидрина. Важное значение этилена окись имеет также в тонком органическом синтезе: например реакцией её с ацетоуксусным эфиром получают ацетобутиролактон, используемый в производстве витамина B1 и являющийся промежуточным продуктом для получения противомалярийных препаратов. Этилена окись токсична: в малых количествах она обладает наркотическим действием, в значительных — приводит к раздражению слизистых оболочек, удушью и отёку лёгких. Предельно допустимая концентрация этилена окиси в воздухе — 0,001 мг/л.



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн