Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий

Система Orphus

ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД

ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД (ангидрид 1,2-бензолдикарбоно-вой к-ты), мол. м. 148,12; бесцв. орторомбич. кристаллы (параметры решетки а =0,790 HM, b =1,416 HM, с = 0,594 HM); легко возгоняется, т. пл. 130,850C, т. кип. 294,5 0C; 5038-35.jpg 1,527;5038-36.jpg кДж(кг-К): 1,00 (О 0C), 1,07 (20 0C), 1,70 (150 0C); h (Па-с) 1,19 (133 0C), 0,55 (220 0C); g 0,035 Н/м (155 0C), 0,0327 Н/м (180 0C); давление пара в мм рт.ст.: 0,0018 (35 0C), 0,11 (5O0C), 0,712 (100 0C), 5,88 (130 0C); DH0обр -460,02 кДж/моль, 5038-38.jpg 22,93 кДж/моль, DH0сгор -3259 кДж/моль; 5038-39.jpg 1,79 кДж(моль·°С). Р-римость (в г на 100 г р-рителя): в HCOOH 4,7 (20 0C), CCl4 0,7 (20 0C), CS2 0,7 (20 0С), пиридине 80 (25 0C), воде 0,62 (25 0C), 19,0 (100 0C), 95,0 (135 0C; с образованием фталевой к-ты); плохо раств. в этаноле и диэтиловом эфире.

5038-37.jpg

Обладает св-вами ароматических соединений. При нагр. с моноатомными спиртами в присут. H2SO4 (130-140 0C) или орг. солей Ti (200 0C) образует соответствующие сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами в присут. высоких к-т - полиэфиры (см. Алкидные смолы). Напр., на основе фталевого ангидрида и диолов (этилен-, диэтиленгликоля, пропилен-гликоля) получают полиэфиры; на основе фталевого ангидрида и глицерина -алкидные (глифталевые) смолы.

Хлорирование фталевого ангидрида приводит к ангидриду тетрахлорфтале-вой к-ты, из к-рого получают самозатухающие полиэфирные смолы. С PCl5 образует фталоилдихлорид C6H4(COCl)2. При нитровании фталевый ангидрид дает смесь 3- и 4-нитрофталевых к-т, при сульфировании - смесь 3- и 4-сульфопроизводных. С NH3 и первичными аминами в зависимости от условий р-ции фталевый ангидрид образует фталаминовую к-ту (ф-ла I), фталимид (II) или диамид фталевой к-ты (ПI):

5038-40.jpg

При пропускании паров фталевого ангидрида и NH3 при 350-400 0C над оксидами Al, V, W, Cr или Mn получается фталодинитрил.

Конденсация фталевого ангидрида с бензолом в присут. AlCl3 и H2SO4 приводит к антрахинону:

5038-41.jpg

Фталевый ангидрид легко реагирует с фенолами и их производными. Так, р-ция с фенолом в присут. H2SO4 и SnCl2 приводит к фенолфталеину, с м-(этиламино)фенолом - к родамину, с резорцином - к флуоресцеину (см. Ксантеновые красители), с n-хлорфенолом - к хинизарину. С мочевиной и солями Cu фталевый ангидрид образует нерастворимые пигменты фталоцианины, применяемые в качестве красителей. Декарбоксилирование фталевого ангидрида при 200 0C в присут. Al2O3, ZnO приводит к бензойной к-те; это один из пром. способов ее получения.

Каталитич. гидрирование фталевого ангидрида на никелевом катализаторе при 150 0C приводит последовательно к фталиду, о-толуило-вой к-те, гексагидро-о-толуиловой к-те; гидрирование при 5 МПа и 300 0C над тем же катализатором - к гексагидро-фталевой к-те:

5038-42.jpg

Фталевый ангидрид при взаимод. с KOH превращается в дикалиевую соль фталевой к-ты, к-рая при 350-400 0C в присут. CaCO3 и Zn изомеризуется в терефталевую к-ту.

В пром-сти фталевый ангидрид получают парофазным каталитич. окислением кислородом воздуха о-ксилола или нафталина с использованием стационарных или псевдоожиженных (нафталин) катализаторов на основе V2O5 - TiO2 или V2O5 - K2SO4. Процесс проводят при 350-400 0C с избытком O2 воздуха (концентрация углеводорода 40-80 г/м3). Сырой фталевый ангидрид из реакционных газов улавливают в твердом виде в аппаратах калориферного типа, очищают и выделяют ректификацией. Выход при окислении о-ксилола 75-80%, нафталина 85-88%.

Фталевый ангидрид применяют в произ-ве красителей, алкидных смол, пластификаторов, инсектицидов, лек. ср-в, тетрахлорфтале-вого ангидрида. Фталевый ангидрид- реагент для обнаружения и титримет-рич. определения низших первичных и вторичных алифатич. спиртов, идентификации фенолов и фенольных смол.

Фталевый ангидрид токсичен, вызывает раздражение кожи, слизистых оболочек глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой. ЛД50 4 г/кг (мыши, перорально); ПДК 1 мг/м3, ПДК (в воде) 0,5 мг/л. T. всп. 152 0C, т. воспл. 165 0C, т.са-мовоспл. 580-584 0C; КПВ 10,5% по объему. Объем мирового произ-ва ок. 2,5 млн. т в год (1988).

Лит.: Гуревич Д.А., Фталевый анщдрид, M., 1968; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 17, N.Y., 1982, p. 732-46. А.G. Любарский.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн